5-(4-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-N-prop-2-ynylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: FGTWVOQXCGRFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成芳基呋喃衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  细菌感染代表了严重的医疗保健问题，这主要是由于抗生素的滥用和过度使用以及随之而来的多药耐药细菌菌株的出现。然后，由于迫切需要寻找新型和替代的抗菌剂，因此本工作着重于具有潜在抗菌活性的芳基呋喃衍生物的合成。合成了18种芳基呋喃衍生物，并评价了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。其中，七个在结构上含有氨基的化合物表现出活性，其中化合物24对两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）最有效，MIC = 49 µM）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，MIC = 98 µM）细菌，除了对铜绿假单胞菌表现出适度的活性（MIC = 770 µM）。另外，基于计算机模拟研究，这是一种类药物化合物，因为它没有违反任何预测口服生物利用度的规则。在这种情况下，显着的抗菌潜力和与已知抗生素的低相似性表明了化合物24的创新之处。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02711-y
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-2-呋喃甲醛 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成芳基呋喃衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  细菌感染代表了严重的医疗保健问题，这主要是由于抗生素的滥用和过度使用以及随之而来的多药耐药细菌菌株的出现。然后，由于迫切需要寻找新型和替代的抗菌剂，因此本工作着重于具有潜在抗菌活性的芳基呋喃衍生物的合成。合成了18种芳基呋喃衍生物，并评价了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。其中，七个在结构上含有氨基的化合物表现出活性，其中化合物24对两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）最有效，MIC = 49 µM）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，MIC = 98 µM）细菌，除了对铜绿假单胞菌表现出适度的活性（MIC = 770 µM）。另外，基于计算机模拟研究，这是一种类药物化合物，因为它没有违反任何预测口服生物利用度的规则。在这种情况下，显着的抗菌潜力和与已知抗生素的低相似性表明了化合物24的创新之处。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02711-y

文献信息

• Synthesis of arylfuran derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Marina M. S. Andrade、Ícaro F. Protti、Vinícius G. Maltarollo、Ygor F. G. da Costa、Wesley G. de Moraes、Nicole F. Moreira、Giovana G. Garcia、Gabriel F. Caran、Flaviano M. Ottoni、Ricardo J. Alves、Carolina P. S. Moreira、Helen R. Martins、Maria Silvana Alves、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1007/s00044-021-02711-y

  日期：2021.5

  antibiotics, with consequent emergence of multidrug resistant bacterial strains. Then, because the urgent need to find novel and alternative antibacterial agents, the present work focuses on the synthesis of arylfuran derivatives with potential antimicrobial activity. Eighteen arylfuran derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia

  细菌感染代表了严重的医疗保健问题，这主要是由于抗生素的滥用和过度使用以及随之而来的多药耐药细菌菌株的出现。然后，由于迫切需要寻找新型和替代的抗菌剂，因此本工作着重于具有潜在抗菌活性的芳基呋喃衍生物的合成。合成了18种芳基呋喃衍生物，并评价了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。其中，七个在结构上含有氨基的化合物表现出活性，其中化合物24对两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌）最有效，MIC = 49 µM）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，MIC = 98 µM）细菌，除了对铜绿假单胞菌表现出适度的活性（MIC = 770 µM）。另外，基于计算机模拟研究，这是一种类药物化合物，因为它没有违反任何预测口服生物利用度的规则。在这种情况下，显着的抗菌潜力和与已知抗生素的低相似性表明了化合物24的创新之处。