5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: 5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 312.152
• InChiKey: QFTXEYWITUUVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48.3%的产率得到5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035

文献信息

• Synthesis and in vitro antimycobacterial and isocitrate lyase inhibition properties of novel 2-methoxy-2′-hydroxybenzanilides, their thioxo analogues and benzoxazoles
  作者：Ján Kozic、Eva Novotná、Marie Volková、Jiřina Stolaříková、František Trejtnar、Vladimír Wsól、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.016

  日期：2012.10

  Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80, clinically isolated M. kansasii 6509/96 and the ability to act as in vitro isocitrate lyase inhibitors. The best ICL inhibitors were two compounds from the thiobenzanilide group (8f, 8m), which exhibited an inhibition potential that was equal to the standard compound, 3-nitropropionic acid. In addition, the best antimycobacterial properties were

  合成了一系列新的2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈衍生物及其硫代类似物，并通过红外，核磁共振和元素分析对其进行了表征。这些化合物进行了调查其体外抗分支杆菌活性针对结核分枝杆菌331 / 88，鸟分枝杆菌330 / 88，堪萨斯分枝杆菌235 / 80，临床分离堪萨斯分枝6509 / 96和充当能力体外异柠檬酸裂解酶抑制剂。最好的ICL抑制剂是硫代苯甲腈类的两种化合物（8f，8m），其显示出与标准化合物3-硝基丙酸相同的抑制潜能。另外，具有5-Cl和4'或5'Cl / Br取代的苯甲酰苯胺衍生物6h，6k和6l表现出最佳的抗分枝杆菌性能。对于所有测试的硫代苯甲腈衍生物，在NMR谱图中观察到两个构象异构体，这很可能是由于C–N键的旋转受阻所致。
• Synthesis and biological activity of novel substituted benzanilides as potassium channel activators. V
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Nardi、Vincenzo Calderone、Alma Martelli、Enrica Martinotti、Oreste LeRoy Salerni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.02.006

  日期：2004.6

  As part of our program toward designing potassium channel openers, the synthesis of a novel series of substituted benzanilides and their vasodilating activity are presented. The facile synthetic pathway generally involves coupling between the appropriate benzoyl chloride and commercial available anilines, followed by the selective or non-selective cleavage of methyl ether substituent(s), affording

  作为设计钾通道开放剂的计划的一部分，我们提出了一系列新的取代苯甲酰苯胺的合成方法及其血管舒张活性。容易的合成途径通常包括适当的苯甲酰氯与市售苯胺之间的偶联，然后选择性地或非选择性地裂解甲基醚取代基，得到相应的苯酚或双酚衍生物。使用预先与KCl 20 mM缩合的离体大鼠主动脉环，体外研究了这些结构新颖的潜在BK-开启剂对血管收缩活性的药理学评价。发现某些衍生物是有效的平滑肌松弛剂，并且四乙铵（TEA）和埃博毒素（IbTX）抑制了这些化合物的血管舒张作用，提示在这些化合物的作用机理中，BK通道的开放是普遍的。该系列中最好的化合物是N-（2-羟基-5-苯基）-（2-甲氧基-5-氯）-苯甲酰胺（16b），具有完全的血管舒张功效，几乎具有纳摩尔效价指数。
• Conformations, equilibrium thermodynamics and rotational barriers of secondary thiobenzanilides
  作者：Ján Kozic、Zdeněk Novák、Václav Římal、Václav Profant、Jiří Kuneš、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.035

  日期：2016.4

  deals with conformational behaviour of 2-methoxy-2′-hydroxythiobenzanilides. The CS-NH group of these compounds preferentially adopts the Z-conformation. Entropy favours the Z-conformer over the E-conformer, whereas enthalpy slightly favours the E-conformer over the Z-conformer. The rotational barrier about the CS-NH bond was determined to be (81.5±0.4) kJ/mol. No significant rotational barrier was found

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。