2,5-dichloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 316.571
• InChiKey: KQMQAFCPYKYZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以61.5%的产率得到2,5-dichloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-dichloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035

文献信息

• Neue 2-Aryl-benzoxazole und neue 2'-Hydroxybenzanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0332988A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  Die Erfindung betrifft neue 2-Arylbenzoxazole, die aus o-Aminophenolen und 2,5-Dichlorbenzoylchlorid zugänglich sind und die als Zwischenprodukt bei deren Herstellung auftretenden 2′-Hydroxybenzanilide.

  本发明涉及可从邻氨基苯酚和 2,5-二氯苯甲酰氯中获得的新型 2-芳基苯并恶唑，以及在其制备过程中作为中间体出现的 2′-羟基苯甲酰苯胺。
• Conformations, equilibrium thermodynamics and rotational barriers of secondary thiobenzanilides
  作者：Ján Kozic、Zdeněk Novák、Václav Římal、Václav Profant、Jiří Kuneš、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.035

  日期：2016.4

  deals with conformational behaviour of 2-methoxy-2′-hydroxythiobenzanilides. The CS-NH group of these compounds preferentially adopts the Z-conformation. Entropy favours the Z-conformer over the E-conformer, whereas enthalpy slightly favours the E-conformer over the Z-conformer. The rotational barrier about the CS-NH bond was determined to be (81.5±0.4) kJ/mol. No significant rotational barrier was found

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。