4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-(3-n-butylureido)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-(3-n-butylureido)thiazole
• 英文别名: N-[[5-[2-(butylcarbamoylamino)-1,3-thiazol-4-yl]furan-2-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 336.415
• InChiKey: HAEBZXYLAJWMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 4-[5-(乙酰氨基甲基)呋喃-2-基]-2-氨基噻唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-(3-n-butylureido)thiazole
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。1. 2-（烷基胍基）-4-呋喃噻唑和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm970407n