2-methoxy-1,3-cyclohexanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-methoxycyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CYBUTHVUHNWKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,3-cyclohexanedione 以66%的产率得到2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  （1s，5r）-卡拉汉娜醚和（1s，5r）-卡拉汉娜内酯的合成，这是独特的单萜类化合物的光学活性形式

  摘要：

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91348-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-环己二酮 在 氧气 作用下， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-methoxy-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌非敏感光氧化合成樟脑酐

  摘要：

  摘要樟脑醌在极性溶剂（如酒精）中在氧气下经历一种新型的非敏化光氧化，在高压汞灯照射下以 85% 的收率得到樟脑酐。还根据实验结果提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1081/scc-120004256

文献信息

• Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：Chih-Chung Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00864-5

  日期：2002.9

  The oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds mediated by cerium(IV) salts are described. In contrast to those mediated by manganese(III) acetate, the cerium(IV) mediated free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones exclusively. This high selectivity is due to the strong oxaphilicity of the cerium

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。
• Synthesis of (1,5)-karahana ether and (1,5)-karahana lactone, the optically active forms of unique monoterpenes wit
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91348-1

  日期：1985.1

  (1S,5R)-(-)-Karahana ether (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabi-cyclo[ 3.2.1]octane) and (1S,5R)-(-)-karahana lactone (8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo [3.2.1]octan-7-one) were synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclo-hexanone. The natural karahana lactone was shown to be almost racemic (ca. 1.3 % e.e.).

  （1S，5R）-（-）-Karahana醚（8,8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛烷）和（1S，5R）-（-）-卡拉汉纳内酯（8由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成了1，8-二甲基-2-亚甲基-6-氧杂双环[3.2.1] octan-7-酮。天然卡拉汉纳内酯显示出几乎是外消旋的（约1.3％ee）。
• SYNTHESIS OF CAMPHORIC ANHYDRIDE VIA UNSENSITIZED PHOTO-OXIDATION OF CAMPHORQUINONE
  作者：Shun-Jun Ji、Jianmei Lu、Jian-Ping Lang、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1081/scc-120004256

  日期：2002.1

  ABSTRACT Camphorquinone undergoes a novel unsensitized photo-oxidation in polar solvents such as alcohol under oxygen to give camphoric anhydride in 85% yield irradiated with a high-pressure mercury lamp. A possible mechanism is also presented in terms of results of experiment.

  摘要樟脑醌在极性溶剂（如酒精）中在氧气下经历一种新型的非敏化光氧化，在高压汞灯照射下以 85% 的收率得到樟脑酐。还根据实验结果提出了一种可能的机制。