四唑并[1,5-a]吖辛因-5-羧酸,5-[(3-氯苯基)甲基]-5,6,7,8,9,10-六氢-,甲基酯,(R)- | 139518-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四唑并[1,5-a]吖辛因-5-羧酸,5-[(3-氯苯基)甲基]-5,6,7,8,9,10-六氢-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: (R)-5-(3-Chloro-benzyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-tetrazolo[1,5-a]azocine-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 139518-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 334.805
• InChiKey: CILPTHWQHPKVOH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]吖辛因-5-羧酸,5-[(3-氯苯基)甲基]-5,6,7,8,9,10-六氢-,甲基酯,(R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-1-Benzoyl-2-(3-chloro-benzyl)-azocane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids

  摘要：

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77662-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-Chloro-benzyl)-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到四唑并[1,5-a]吖辛因-5-羧酸,5-[(3-氯苯基)甲基]-5,6,7,8,9,10-六氢-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids

  摘要：

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77662-3