palasonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: palasonin
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-2-Methyl-4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3,5-dione；(1R,2S,6R,7S)-2-methyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: RJXMWQSSXZMNIT-BKIHBWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (carbomethoxy)maleic anhydride 在 palladium on activated charcoal potassium bromate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium (IV) sulfate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 palasonin
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参素的合成

  摘要：

  由α-甲氧基羰基马来酸酐（3）以九步制备（±）-苦参素（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00087-1

文献信息

• 一种斑蝥素的合成方法
  申请人：重庆市中药研究院

  公开号：CN115490701A

  公开（公告）日：2022-12-20

  针对现有合成斑蝥素环需要超高压苛刻反应条件、转化率低等问题，本发明提出了一种斑蝥素的新型合成工艺，通过顺丁烯二酸酐与四氢呋喃经去甲去氢斑蝥素、去甲斑蝥素、斑蝥素简单的三步法完成斑蝥素的合成，当采用金属负载离子液体时，相当于反应体系中作为催化剂和溶剂，能够提高反应得产率，同时能够实现离子液体得回收，实现该步骤的绿色化学流程；通过斑蝥素衍生物的分离再次甲基化后，实现反应物料全利用，此方式有利于工业化生产。
• Total Synthesis of (−)-Palasonin and (+)-Palasonin and Related Chemistry
  作者：William G. Dauben、Joe Y. L. Lam、Zhen R. Guo

  DOI：10.1021/jo960210n

  日期：1996.1.1
• OXABICYCLOHEPTANES AND OXABICYCLOHEPTENES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2124550B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• Synthesis of (±)-palasonin
  作者：David B Rydberg、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00087-1

  日期：1996.2

  (±)-Palasonin (1) was prepared in nine steps from α-methoxycarbonylmaleic anhydride (3).

  由α-甲氧基羰基马来酸酐（3）以九步制备（±）-苦参素（1）。