(carbomethoxy)maleic anhydride | 69327-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (carbomethoxy)maleic anhydride
• 英文别名: 3-Furancarboxylic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-, methyl ester；methyl 2,5-dioxofuran-3-carboxylate
• CAS: 69327-00-0
• 化学式: C₆H₄O₅
• 分子量: 156.095
• InChiKey: UQIYKIJCQPZFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (carbomethoxy)maleic anhydride 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 norbornene amic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of .alpha.-carbomethoxy-N-phenylmaleimide and related electrophilic ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a014
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(carbomethoxy)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  (Carbomethoxy)maleic anhydride, a highly reactive new dienophile and comonomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a014

文献信息

• Synthesis of the hexacyclic triterpene core of the jujuboside saponins via tandem Wolff rearrangement–intramolecular ketene hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Rashad R. Karimov、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.051

  日期：2018.6

  The jujubosides are saponin natural products reported to have immunoadjuvant, anticancer, antibacterial, antifungal, and antisweet activities. The triterpene component, jujubogenin contains a unique tricyclic ketal motif comprising the DEF ring system. Herein, we describe our efforts toward the total synthesis of jujubogenin, using a sterically-demanding intermolecular Diels-Alder reaction to assemble

  大枣甙是皂素天然产物，据报道具有免疫佐剂，抗癌，抗菌，抗真菌和抗甜活性。三萜成分jujubogenin包含一个独特的三环缩酮基序，该基序包含DEF环系统。在本文中，我们描述了我们在利用分子间的Diels-Alder反应组装C环和串联Wolff重排-分子内烯酮杂Diels-Alder反应以形成DF环系统的过程中全枣合成的努力。 。然后将所得双环烯醇醚进行酸催化的环化反应，使E环闭合，从而提供了jujubogenin的六环核。
• Fluorescent labeling of specific protein targets in vitro and in vivo
  申请人：Keillor W. Jeffrey

  公开号：US20060147948A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  New methods are provided for the post-genomic era that will permit the analysis of the dynamic expression and localization of gene products in living cells. Herein we propose the development of such a method from a bioorganic approach involving organic synthesis and protein engineering. Specifically, novel compounds bearing two maleimide groups attached directly to fluorescent cores will be prepared, whose latent fluorescence is quenched until their maleimide groups undergo a specific thiol addition reaction. Complementary a-helical proteins are designed bearing two cysteine residues appropriately positioned to react with our novel fluorogens. Genetically fusing our helical probe peptides to test proteins of interest, we can selectively label the target sequence in living cells with our small synthetic fluorogenic molecules. The scope of this technique is described in the context of studying protein localization and protein-protein interactions in living cells.

  提供了新的方法用于后基因组时代，这些方法将允许分析基因产物在活细胞中的动态表达和定位。在这里，我们提出了从生物有机化学方法出发的一种方法的发展，涉及有机合成和蛋白工程。具体来说，将制备带有两个马来酰亚胺基团直接连接到荧光核心的新化合物，其潜在荧光在其马来酰亚胺基团经历特定巯基加成反应之前被熄灭。设计了具有两个半胱氨酸残基的互补α-螺旋蛋白，这些残基被适当地定位以与我们的新型荧光基团发生反应。通过遗传融合我们的螺旋探针肽到感兴趣的蛋白质上，我们可以使用我们的小型合成荧光基团在活细胞中选择性地标记目标序列。在研究蛋白质在活细胞中的定位和蛋白质相互作用方面描述了这种技术的范围。
• Reactions of coordinated cyclic polyolefins. A novel perispecific Diels-Alder reaction of tricarbonyl(η4-cycloheptatriene)iron and (carbomethoxy)maleic anhydride controlled by secondary orbital overlap
  作者：Zeev Goldschmidt、Shlomo Antebi、Hugo E. Gottlieb、Drora Cohen、Uri Shmueli、Zafra Stein

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87196-5

  日期：1985.3

  The cycloaddition reactions of (carbomethoxy)maleic anhydride (CMA) with (η4-cycloheptatriene)Fe(CO)3 and with uncoordinated cycloheptatriene were investigated. Both reactions are highly stereospecific and give single Diels-Alder adducts. The structure of the metal-bonded adduct X was determined by single-crystal X-ray diffraction. A full analysis of the 1H and 13C NMR spectra of X is described. The

  （甲酯基）马来酸酐（CMA）用（η的环加成反应4 -cycloheptatriene）的Fe（CO）3不协调环庚三烯并用进行了研究。两种反应都是高度立体定向的，并给出单个Diels-Alder加合物。通过单晶X射线衍射确定与金属结合的加合物X的结构。描述了X的1 H和13 C NMR光谱的完整分析。通过CMA与正二十碳烯的Diels-Alder反应获得相应的未络合的加合物XI。根据过渡态中次级轨道相互作用控制的协同反应，可以合理地解释非常规的Diels-Alder选择性和X进行4 + 2环加成的立体化学结果。
• Synthesis of (±)-palasonin
  作者：David B Rydberg、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00087-1

  日期：1996.2

  (±)-Palasonin (1) was prepared in nine steps from α-methoxycarbonylmaleic anhydride (3).

  由α-甲氧基羰基马来酸酐（3）以九步制备（±）-苦参素（1）。
• Modifizierte Aminoplaste für Halbzeuge und Formstoffe verbesserter Elastizität
  申请人：Agrolinz Melamin GmbH

  公开号：EP1247837A2

  公开（公告）日：2002-10-09

  Modifizierte Aminoplaste bestehen aus 50 bis 95 Masse% Aminoplastvorkondensaten und 50 bis 5 Masse% thermoplastischen Polymeren, wobei die thermoplastischen Polymere in die Aminoplastvorkondensate feindispers als Partikel mit einem mittleren Partikeldurchmesser von 5 bis 500 µm eingelagert sind oder ein homogenes Blend mit den Aminoplastvorkondensaten bilden. Die Herstellung der modifizierten Aminoplaste erfolgt durch radikalische Polymerisation ethylenisch ungesättigter Monomerer bzw. Umsetzung von Polyetheracrylaten, Polyurethanacrylaten, Polysiloxanacrylaten und/oder Polyestern in Gegenwart von Aminoplastvorkondensaten in flüssiger Phase, in fester Phase oder in der Schmelze. Die modifizierten Aminoplaste sind zur Herstellung von Pressteilen, Spritzgussteilen, Profilen, Mikrokapseln, Fasern, geschlossenzelligen oder offenzelligen Schaumstoffen, Beschichtungen, Laminaten, Schichtpressstoffen oder imprägnierten flächigen Trägermaterialien geeignet.

  改性氨基塑料由 50%至 95%（按重量计）的氨基塑料预缩体和 50%至 5%（按重量计）的热塑性聚合物组成，热塑性聚合物以平均粒径为 5 至 500 微米的颗粒形式精细分散在氨基塑料预缩体中，或与氨基塑料预缩体形成均匀混合物。 改性氨基塑料是通过乙烯不饱和单体的自由基聚合反应或聚醚丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚硅氧烷丙烯酸酯和/或聚酯在氨基塑料预缩体存在下的液相、固相或熔体反应制得的。 改性氨基塑料适用于生产模制件、注塑件、型材、微胶囊、纤维、闭孔或开孔泡沫、涂层、层压板、压层或浸渍平面基材。