(±)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: (1S,2R,7R)-2-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LTVUCOSIZFEASK-UMLDOWCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(1SR,2RS,3SR,4RS)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解反应的探索：快速构建[5，n ]稠合双环系统在线性三喹烷的途中的通用且灵活的方法

  摘要：

  通过具有适当功能的[2.2.1]降冰片烯骨架的RRM（环重排易位）反应，可以轻松地访问具有顺式环结立体化学结构的结构多样的[5，n ]双环系统。几种双环烯酮，酮，醇和醚充当底物，并在RRM反应后立体选择性地生成了各自的线性稠合[5，n ]双环系统。例如[5,5]双环烯酮的支架然后合成操纵以天然存在的具有衬垫triquinane hirsutene芯结构类似物顺式-顺式-顺式立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03021
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 环戊二烯 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(±)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解反应的探索：快速构建[5，n ]稠合双环系统在线性三喹烷的途中的通用且灵活的方法

  摘要：

  通过具有适当功能的[2.2.1]降冰片烯骨架的RRM（环重排易位）反应，可以轻松地访问具有顺式环结立体化学结构的结构多样的[5，n ]双环系统。几种双环烯酮，酮，醇和醚充当底物，并在RRM反应后立体选择性地生成了各自的线性稠合[5，n ]双环系统。例如[5,5]双环烯酮的支架然后合成操纵以天然存在的具有衬垫triquinane hirsutene芯结构类似物顺式-顺式-顺式立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03021

文献信息

• Exploration of Ring Rearrangement Metathesis Reaction: A General and Flexible Approach for the Rapid Construction [5,<i>n</i>]-Fused Bicyclic Systems en Route to Linear Triquinanes
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Rohan Kalyan Rej、Samik Nanda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03021

  日期：2018.2.16

  [5,n] bicyclic systems with cis ring junction stereochemistry were accessed readily through RRM (ring rearrangement metathesis) reaction of properly functionalized [2.2.1]norbornene skeletons. Several bicyclic enones, ketones, alcohols, and ethers acted as the substrates and yielded the respective linearly fused [5,n] bicyclic systems stereoselectively after the RRM reaction. Such [5,5]bicyclic enone

  通过具有适当功能的[2.2.1]降冰片烯骨架的RRM（环重排易位）反应，可以轻松地访问具有顺式环结立体化学结构的结构多样的[5，n ]双环系统。几种双环烯酮，酮，醇和醚充当底物，并在RRM反应后立体选择性地生成了各自的线性稠合[5，n ]双环系统。例如[5,5]双环烯酮的支架然后合成操纵以天然存在的具有衬垫triquinane hirsutene芯结构类似物顺式-顺式-顺式立体化学。