3-amino-N,N-diethyl-4-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N,N-diethyl-4-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzamide
• 英文别名: 3-amino-N,N-diethyl-4-{[2-(1-piperidinyl)ethyl]amino}benzamide；3-amino-N,N-diethyl-4-(2-piperidin-1-ylethylamino)benzamide
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O
• 分子量: 318.462
• InChiKey: WDLGDHFRULAHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N,N-diethyl-4-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(4-hydroxybenzyl)-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole-based pseudo-irreversible butyrylcholinesterase inhibitors with neuroprotective activity in an Alzheimer's disease mouse model

  摘要：

  设计并测试了苯并咪唑类酯酶抑制剂的活性和选择性，导致化合物（11d）在体外减轻了Aβ_25-35诱导的阿尔茨海默病小鼠模型的学习障碍。

  DOI：

  10.1039/d2md00087c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氟-3-硝基苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-N,N-diethyl-4-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole-based pseudo-irreversible butyrylcholinesterase inhibitors with neuroprotective activity in an Alzheimer's disease mouse model

  摘要：

  设计并测试了苯并咪唑类酯酶抑制剂的活性和选择性，导致化合物（11d）在体外减轻了Aβ_25-35诱导的阿尔茨海默病小鼠模型的学习障碍。

  DOI：

  10.1039/d2md00087c

文献信息

• Structure–Activity Relationships and Computational Investigations into the Development of Potent and Balanced Dual-Acting Butyrylcholinesterase Inhibitors and Human Cannabinoid Receptor 2 Ligands with Pro-Cognitive in Vivo Profiles
  作者：Dominik Dolles、Matthias Hoffmann、Sandra Gunesch、Oliviero Marinelli、Jan Möller、Giorgio Santoni、Arnaud Chatonnet、Martin J. Lohse、Hans-Joachim Wittmann、Andrea Strasser、Massimo Nabissi、Tangui Maurice、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01760

  日期：2018.2.22

  e (BChE) and the human cannabinoid receptor 2 (hCB2R) represent promising targets for pharmacotherapy in the later stages of Alzheimer’s disease. We merged pharmacophores for both targets into small benzimidazole-based molecules, investigated SARs, and identified several dual-acting ligands with a balanced affinity/inhibitory activity and an excellent selectivity over both hCB1R and hAChE. A homology

  丁酰胆碱酯酶（BChE）和人类大麻素受体2（h CB 2 R）代表了阿尔茨海默氏病晚期药物治疗的有希望的靶点。我们将两个靶点的药效基团合并到小的苯并咪唑基分子中，研究了SAR，并鉴定了几种双作用配体，它们在h CB 1 R和h AChE上均具有平衡的亲和力/抑制活性和出色的选择性。基于h CB 1 R的晶体结构开发了h CB 2 R的同源性模型，并用于分子动力学研究以研究结合模式。体外研究证明h CB 2 R激动作用。可以设计出不需要的μ阿片受体亲和力。关于认知改善，一种平衡良好的双作用和选择性h BChE抑制剂/ h CB 2 R激动剂在体内活性方面优于铅CB 2激动剂。数据显示将小分子与选择性和平衡的GPCR活性/酶抑制作用以及体内活性结合起来治疗AD的可能性，并可能有助于合理化其他双重作用配体的开发。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20040116465A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of general formula (I), are disclosed and claimed in the present application, as well as salts and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain. 1

  本申请披露和声明一般式(I)的化合物，以及包括这些新化合物的盐和药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是在疼痛管理方面。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07030139B2

  公开（公告）日：2006-04-18

  Compounds of general formula (I), are disclosed and claimed in the present application, as well as salts and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain

  本申请公开和声明一般式(I)的化合物，以及包含这些新化合物的盐和药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在疼痛管理方面。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1390350A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US7030139B2
  申请人：——

  公开号：US7030139B2

  公开（公告）日：2006-04-18