2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline；2-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD13502106
• 分子量: 240.305
• InChiKey: FOBKZVZWMJMEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)-2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的6,7-二氢-5-生物评价ħ环戊二烯并〔d作为σ-1（]嘧啶和5,6,7,8-四氢喹唑啉衍生物σ 1），用于治疗疼痛的受体拮抗剂

  摘要：

  的合成和新系列6,7-二氢5的生物学评价ħ环戊二烯并[ d（]嘧啶和5,6,7,8-四氢喹唑啉衍生物作为选择性σ-1受体σ 1个R）报道拮抗剂。新化合物的受体亲和力在体外进行了评价σ 1和σ 2受体结合试验。通过结构-活性关系研究，我们得出了最有希望的化合物：2-（4-氯苯基）-4-（3-（4-甲基哌啶-1-基）丙氧基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉（33）。化合物33具有用于施加纳摩尔亲和力σ 1个R（ķ我σ1  = 15.6 1nM）和高σ 1 / σ 2选择性（ķ我σ 2 > 2000纳米），和鉴定为σ 1 - [R拮抗剂。在动物模型中，化合物33在福尔马林试验中表现出剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些结果表明，化合物33可能是用于疼痛治疗的有效止痛药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75.2%的产率得到2-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的6,7-二氢-5-生物评价ħ环戊二烯并〔d作为σ-1（]嘧啶和5,6,7,8-四氢喹唑啉衍生物σ 1），用于治疗疼痛的受体拮抗剂

  摘要：

  的合成和新系列6,7-二氢5的生物学评价ħ环戊二烯并[ d（]嘧啶和5,6,7,8-四氢喹唑啉衍生物作为选择性σ-1受体σ 1个R）报道拮抗剂。新化合物的受体亲和力在体外进行了评价σ 1和σ 2受体结合试验。通过结构-活性关系研究，我们得出了最有希望的化合物：2-（4-氯苯基）-4-（3-（4-甲基哌啶-1-基）丙氧基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉（33）。化合物33具有用于施加纳摩尔亲和力σ 1个R（ķ我σ1  = 15.6 1nM）和高σ 1 / σ 2选择性（ķ我σ 2 > 2000纳米），和鉴定为σ 1 - [R拮抗剂。在动物模型中，化合物33在福尔马林试验中表现出剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些结果表明，化合物33可能是用于疼痛治疗的有效止痛药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.077

文献信息

• Substituted 4-amino-2-aryl-tetrahydroquinazolines, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GmBH

  公开号：US20040063690A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings indicated in the specification, which are valuable pharmaceutical active compounds for the therapy and prophylaxis of diseases such as cardiovascular disorders such as high blood pressure, angina pectoris, cardiac insufficiency, thromboses, or atherosclerosis. Compounds of formula I have the ability to modulate the endogenous production of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of disease states which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of formula I, methods of therapy and prophylaxis of the designated disease states and for the production of pharmaceuticals therefor, and pharmaceutical compositions which comprise at least one compound of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式：1其中R1，R2和R3具有规范中所示的含义，这些化合物是治疗和预防心血管疾病（如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓或动脉粥样硬化）等疾病的有价值的药物活性化合物。公式I的化合物具有调节内源性环鸟苷酸鸟苷酸（cGMP）产生的能力，通常适用于治疗和预防与cGMP平衡失调有关的疾病状态。此外，本发明还涉及制备公式I的化合物的过程，治疗和预防指定疾病状态的方法以及用于制备药物的制药组合物，其中至少包含一个公式I的化合物。
• Mitter; Bhattacharya, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 156
  作者：Mitter、Bhattacharya

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 4-AMINO-2-ARYLTETRAHYDROQUINAZOLINES, THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1150963A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US6660746B1
  申请人：——

  公开号：US6660746B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• US7045526B2
  申请人：——

  公开号：US7045526B2

  公开（公告）日：2006-05-16