(4-chloro-phenyl)-[4-(4-chloro-phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-[4-(4-chloro-phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-amine
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[4-(4-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]-triazol-3-yl]-amine；N,4-bis(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine；N,4-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazol-3-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 305.166
• InChiKey: YSNXZWDVJDPOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酰肼 、 1,3-双(4-氯苯基)硫脲 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-chloro-phenyl)-[4-(4-chloro-phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基硫脲作为尿素模拟物合成芳基-（4-芳基-4 H- [1,2,4]三唑-3-基）-胺的合成研究

  摘要：

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0508189

文献信息

• An expedient route to the azoles through oxidative desulfurization using iodine reagent
  作者：Nikhil C. Jadhav、Prashant B. Jagadhane、Kavitkumar N. Patel、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.114

  日期：2013.1

  A novel and expedient regioselective method for the synthesis of 5-aminotetrazoles and 3-amino-1,2,4-triazoles through oxidative desulfurization of corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been discovered and optimized for the process conditions. The process is broadly applicable to structurally diverse 1,3-disubstituted thioureas. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Singh, Okram Mukherjee; Singh, Sarangthem Joychandra, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 483 - 485
  作者：Singh, Okram Mukherjee、Singh, Sarangthem Joychandra

  DOI：——

  日期：——
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.