1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)pyrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)pyrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: OHAROILTPACKME-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)pyrolidine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(4-pyrimidine-2-yl-piperazine-1-yl)[1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)pyrolidine-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型（四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基）吡咯烷-2-羧酸衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在过去的几十年中，癌症化学疗法已成为医学上的主要进步之一。与治疗有关的药物具有狭窄的治疗指数，通常所产生的反应只是姑息性的并且是不可预测的。相反，近年来引入的靶向治疗（例如酪氨酸激酶抑制剂）针对具有某些副作用的癌症特异性分子和信号通路。因此，我们研究了此类分子，以获得具有显着活性和最小副作用的新型候选药物效果。我们在特定靶向的人乳腺癌细胞系MCF-7和人结肠癌细胞系HCT-15中纳入了由SAR驱动的16个新分子的合成及其抗癌概况。化合物7e和8f与多柔比星（GI 50  <0.1）相比，人乳腺癌细胞系MCF-7具有下降的抗肿瘤活性。通过光谱和元素分析确保合成的类似物。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1692-x
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)pyrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型（四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基）吡咯烷-2-羧酸衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  在过去的几十年中，癌症化学疗法已成为医学上的主要进步之一。与治疗有关的药物具有狭窄的治疗指数，通常所产生的反应只是姑息性的并且是不可预测的。相反，近年来引入的靶向治疗（例如酪氨酸激酶抑制剂）针对具有某些副作用的癌症特异性分子和信号通路。因此，我们研究了此类分子，以获得具有显着活性和最小副作用的新型候选药物效果。我们在特定靶向的人乳腺癌细胞系MCF-7和人结肠癌细胞系HCT-15中纳入了由SAR驱动的16个新分子的合成及其抗癌概况。化合物7e和8f与多柔比星（GI 50  <0.1）相比，人乳腺癌细胞系MCF-7具有下降的抗肿瘤活性。通过光谱和元素分析确保合成的类似物。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1692-x

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of novel (tetrahydrobenzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidine-4-yl)-pyrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Laxmikant S. Pavase、Dhananjay V. Mane

  DOI：10.1007/s00044-016-1692-x

  日期：2016.10

  has been introduced in recent years is directed against cancer-specific molecules and signaling pathways with some side effects Therefore, we studied these class of molecules to obtain new candidates of remarkable activities and minimal side effects. We herein reported SAR driven synthesis of 16 novel molecules and their anticancer profiles in specifically targeted human Breast cell line MCF-7 and

  在过去的几十年中，癌症化学疗法已成为医学上的主要进步之一。与治疗有关的药物具有狭窄的治疗指数，通常所产生的反应只是姑息性的并且是不可预测的。相反，近年来引入的靶向治疗（例如酪氨酸激酶抑制剂）针对具有某些副作用的癌症特异性分子和信号通路。因此，我们研究了此类分子，以获得具有显着活性和最小副作用的新型候选药物效果。我们在特定靶向的人乳腺癌细胞系MCF-7和人结肠癌细胞系HCT-15中纳入了由SAR驱动的16个新分子的合成及其抗癌概况。化合物7e和8f与多柔比星（GI 50  <0.1）相比，人乳腺癌细胞系MCF-7具有下降的抗肿瘤活性。通过光谱和元素分析确保合成的类似物。