ethyl 2,3-epoxy-2-(1,1-dimethylethylperoxy)methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl 2,3-epoxy-2-(1,1-dimethylethylperoxy)methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(tert-butylperoxymethyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: LQAZLSILILXHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)peroxymethylpropenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,3-epoxy-2-(1,1-dimethylethylperoxy)methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl 2-(1-t-Butylperoxyalkyl)propenoates and Ethyl 2-t-Butylperoxymethylbut-2-enoate

  摘要：

  Methods of synthesis of alkyl 2-(1-t-butylperoxyalkyl)propenoates and ethyl 2-t-butylperoxymethylbut-2-enoate are developped through the nucleophilic substitution of t-butylperoxylate anion towards various allylic derivatives prepared from alkyl 2-hydroxymethylalk-2-enoates and ethyl 2-(1-hydroxyethyl)propenoate.

  DOI：

  10.1080/00397919308013300

文献信息

• Epoxyperoxides from Reaction of Allylic Peroxides with Potassium Alkylperoxylates
  作者：Céline Cramail、Marie Degueil-castaing、Bernard Maillard

  DOI：10.1080/00397919908085915

  日期：1999.11

  Abstract Addition of potassium hydroxide to a THF solution of an alkyl hydroperoxide and an allylic peroxide having an electron-poor double bond yielded the formation of epoxyperoxide. Such a heterocycle was generated via the. Michael addition of the peroxylate to the activated double bond of the unsaturated peroxide followed by an SNI at the O-O bond.

  摘要 将氢氧化钾加入烷基氢过氧化物和具有缺电子双键的烯丙基过氧化物的 THF 溶液中，形成环氧过氧化物。这样的杂环是通过 产生的。过氧化物与不饱和过氧化物的活化双键的迈克尔加成，然后是 OO 键上的 SNI。
• Anionically induced decomposition of 2-ethoxycarbonylprop-2-enyl peroxides
  作者：C. Cramay、R. Ferdinando、M. Degueil-Castaing、B. Maillard

  DOI：10.1039/a803300e

  日期：——

  Treatment of 2-ethoxycarbonylprop-2-enyl peroxides with potassium alkylperoxylate, the sodium enolate of diethyl malonate and a primary or secondary amine yields epoxides via a two-step process: (i) addition of the nucleophile to the acrylic unsaturated bond and (ii) intramolecular anionic substitution on the peroxidic bond.

  将 2-乙氧羰基丙-2-烯基过氧化物与烷基过氧乙酸钾、丙二酸二乙酯的烯醇酸钠以及伯胺或仲胺进行处理，通过以下两个步骤生成环氧化物：(i) 将亲核体加到丙烯酸不饱和键上；(ii) 在过氧键上进行分子内阴离子取代。