toluene-4-sulfonic acid 5-phenyl-3-pentynyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-phenyl-3-pentynyl ester
• 英文别名: 5-phenylpent-3-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；5-Phenylpent-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: LFUBOIXUQGYXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-phenyl-3-pentynyl ester 在 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-苯基戊-3-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的双取代炔烃的区域选择性合成氢芳基化反应，使用可移除的导向基团

  摘要：

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08818
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-丁炔酯 、 氯化苄 在 双(乙腈)氯化钯(II) caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 5-phenyl-3-pentynyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化苄的 Heck 炔化

  摘要：

  开发了一种用于钯催化的苄基氯的 Heck 炔基化的高效通用方案。由 PdCl 2 (CH 3 CN) 2 和 2-二环己基-膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 (XPhos) 组成的催化剂体系，以 CS 2 CO 3 为基础，有效地偶联了广泛的官能化末端炔烃和取代的苄基氯在 65 °C 下。我们还证明，可以选择相应的芳基丙二烯产物，以在一锅法中使用过量的碱和更高的反应温度 (80 °C)。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949625

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck Alkynylation of Benzyl Chlorides
  作者：Stephen Buchwald、Catharine Larsen、Kevin Anderson、Rachel Tundel

  DOI：10.1055/s-2006-949625

  日期：2006.11

  An efficient and general protocol for the palladium-catalyzed Heck alkynylation of benzyl chlorides was developed. A catalyst system comprised of PdCl 2 (CH 3 CN) 2 and 2-dicyclohexyl-phosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (XPhos), with CS 2 CO 3 as the base, efficiently couples a wide range of functionalized terminal alkynes and substituted benzyl chlorides at 65 °C. We have also demonstrated that

  开发了一种用于钯催化的苄基氯的 Heck 炔基化的高效通用方案。由 PdCl 2 (CH 3 CN) 2 和 2-二环己基-膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 (XPhos) 组成的催化剂体系，以 CS 2 CO 3 为基础，有效地偶联了广泛的官能化末端炔烃和取代的苄基氯在 65 °C 下。我们还证明，可以选择相应的芳基丙二烯产物，以在一锅法中使用过量的碱和更高的反应温度 (80 °C)。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。