(E)-2-(4-methoxystyryl)-2-methyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QHXBWRFCMURYCH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  富含电子的烯烃与乙烯基卤化物的区域选择性Heck乙烯基化：中性途径在运行吗？

  摘要：

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。

  DOI：

  10.1021/jo802781m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 [3-(二苯基膦)丙基]二苯基氧化膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  富含电子的烯烃与乙烯基卤化物的区域选择性Heck乙烯基化：中性途径在运行吗？

  摘要：

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。

  DOI：

  10.1021/jo802781m

文献信息

• A novel approach of cycloaddition of difluorocarbene to α,β-unsaturated aldehydes and ketones: synthesis of gem-difluorocyclopropyl ketones and 2-fluorofurans
  作者：Wei Xu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b212232d

  日期：2003.3.27

  acetals and ketals are easily obtained in moderate yields from the [1 + 2] cycloaddition of difluorocarbene to 1,3-dioxolanes of alpha,beta-unsaturated aromatic aldehydes and ketones. Hydrolysis of these fluorinated compounds under acidic conditions either gives the corresponding gem-difluorocyclopropyl ketones or 1-aryl-2-fluorofuran derivatives through intramolecular carbonium rearrangement with simultaneous

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。
• Regioselective Heck Vinylation of Electron-Rich Olefins with Vinyl Halides: Is the Neutral Pathway in Operation?
  作者：Matthew McConville、Ourida Saidi、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jo802781m

  日期：2009.4.3

  Highly regioselective vinylation of electron-rich olefins by bromo- as well as chlorostyrenes is effected by palladium catalysis with either mono- or bidentate phosphines in a molecular solvent, with no need for halide scavengers, ionic liquids, or ionic additives. The use of the hemilabile 1,3-bis(diphenylphosphino)propane monoxide (dpppO) as a ligand led to faster reactions of more challenging 2-substituted

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。