2,2,2-Trichloro-N-<2-(indol-3-yl)ethyl>-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-<2-(indol-3-yl)ethyl>-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(4-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₂₇Cl₃N₂O₂Si
• 分子量: 473.902
• InChiKey: WKDYPQRBHVAVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-<2-(indol-3-yl)ethyl>-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-<2-(Indol-3-yl)ethyl>-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2,2,2-trichloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(4-oxocyclohexyl)acetamide 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-N-<2-(indol-3-yl)ethyl>-N-<4-(trimethylsilyloxy)cyclohex-3-enyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6

文献信息

• Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/a900952c

  日期：——

  Reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and electron-rich alkenes acting as radical acceptors are reported for the first time. The intramolecular reaction of trichloroacetamides with silyl enol ethers gives ketones using (TMS)3SiH as the mediator, and alcohols when using Bu3SnH. The reaction with enol acetates gives acetates using either of the above hydride reagents. These radical processes have been applied to the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes.

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。