3-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: SIYIJWSDQDMPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -2-fluorobenz aldehyde (pyridin-2-yl)hydrazone 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  RuCl 3 / Oxone：由2-（2-亚芳基肼并）吡啶合成3-芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的有效组合

  摘要：

  已经开发出一种有效且方便的合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的方法，该方法涉及RuCl 3 / Oxone对2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应。在吡啶氮上有化学选择性。RuCl 3可以用作通过涉及C N键形成的直接分子内环化合成三唑并吡啶的有效均相催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.110

文献信息

• 1,1′-Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Coupling and Cyclization To Generate [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kyle D. Baucom、Siân C. Jones、Scott W. Roberts

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03589

  日期：2016.2.5

  An operationally efficient CDI mediated tandem coupling and cyclization reaction to generate [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been reported. The reaction conditions and scope were investigated, and the methodology was demonstrated in batch mode as well as in a continuous process.

  已经报道了可操作有效的CDI介导的串联偶联和环化反应以生成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。研究了反应条件和范围，并以分批方式以及连续过程证明了该方法。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• RuCl3/Oxone: An efficient combination for the synthesis of 3-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines from 2-(2-arylidenehydrazinol)pyridines
  作者：Tallapally Swamy、Padma Raviteja、Goskula Srikanth、Basi V. Subba Reddy、Vadde Ravinder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.110

  日期：2016.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines has been developed involving RuCl3/Oxone oxidative cyclization of 2-(2-arylidenehydrazinyl)pyridines, which occurs chemoselectively at the pyridine nitrogen. RuCl3 can be used as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of triazolopyridines through a direct intramolecular cyclization involving CN

  已经开发出一种有效且方便的合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的方法，该方法涉及RuCl 3 / Oxone对2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应。在吡啶氮上有化学选择性。RuCl 3可以用作通过涉及C N键形成的直接分子内环化合成三唑并吡啶的有效均相催化剂。