N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: WJHAIWUKXXDPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide 、 potassium acetate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-acetamido-N-(tert-butyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化双官能氮源的芳基碳氢磺酰胺化和酰胺的形成

  摘要：

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01977
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物相关烷基叠氮化物的芳烃的羧酸盐辅助铱催化的CH胺化

  摘要：

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201504880

文献信息

• Cesium Carboxylate-Promoted Iridium Catalyzed C–H Amidation/Cyclization with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Zhen Wang、Xuejiao Hu、Meng Yu、Tianning Deng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00818

  日期：2016.6.3

  An Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation/cyclization of benzamides using 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (TrocN3) as the aminocarbonyl source is reported. With the aid of cesium carboxylate, the reactions proceed efficiently and with high regioselectivity, producing various functionalized quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, which are important building blocks and key synthetic intermediates for biologically

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。