N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: WJHAIWUKXXDPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide 、 potassium acetate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-acetamido-N-(tert-butyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化双官能氮源的芳基碳氢磺酰胺化和酰胺的形成

  摘要：

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01977
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-tert-butyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物相关烷基叠氮化物的芳烃的羧酸盐辅助铱催化的CH胺化

  摘要：

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201504880

文献信息

• Cesium Carboxylate-Promoted Iridium Catalyzed C–H Amidation/Cyclization with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Zhen Wang、Xuejiao Hu、Meng Yu、Tianning Deng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00818

  日期：2016.6.3

  An Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation/cyclization of benzamides using 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (TrocN3) as the aminocarbonyl source is reported. With the aid of cesium carboxylate, the reactions proceed efficiently and with high regioselectivity, producing various functionalized quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, which are important building blocks and key synthetic intermediates for biologically

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。
• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Iridium-Catalyzed Aryl C–H Sulfonamidation and Amide Formation Using a Bifunctional Nitrogen Source
  作者：Meng Yu、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Xunqing Dong、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01977

  日期：2018.8.17

  A new strategy for the sequential formation of aryl and amidyl C–N bonds is reported. Using trichloroethoxysulfonyl azide as a bifunctional nitrogen source, Ir-catalyzed aryl C–H sulfonamidation and subsequent desulfonative amide formation proceed effectively without any need of oxidants or coupling reagents. This protocol is suitable for readily available benzamides and stable carboxylates including

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。