α-(2,6-dimethoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)benzene)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,6-dimethoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)benzene)methanol
• 英文别名: (2,6-dimethoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；(2,6-Dimethoxyphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃
• 分子量: 312.289
• InChiKey: IINROMYLPDRTDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,6-dimethoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)benzene)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2,6-dimethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化引发的1,2，芳基自由基在α，α-二芳基烯丙基醇中的迁移

  摘要：

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201302673
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 rhodium(III) chloride sodium methylate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到α-(2,6-dimethoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)benzene)methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基和烯基硼酸加成到醛中的实用方法

  摘要：

  芳基化或与硼酸醛的烯基化可方便地通过包含的RhCl的催化剂体系进行3 ⋅3ħ 2 O（1摩尔％），空间位阻的咪唑鎓盐2（1摩尔％），和碱。据信源自2的N-杂环卡宾6是原位形成的催化活性铑物种的实际配体。该方法与两个反应伙伴中的各种官能团均相容，并且除了Garner醛23之外，还遵循非螯合受控途径。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010430)343:4<343::aid-adsc343>3.0.co;2-z

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to aldehydes or imines
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c002052d

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed decarboxylative 1,2-addition of carboxylic acids to aldehydes or imines under mild conditions is described.

  描述了在温和条件下，钯催化的羧酸对醛或亚胺进行脱羧基1,2加成的第一个例子。
• Practical Method for the Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Alois Fürstner、Helga Krause

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<343::aid-adsc343>3.0.co;2-z

  日期：2001.4.30

  The arylation or alkenylation of aldehydes with boronic acids is conveniently effected by a catalyst system comprising RhCl3⋅3 H2O (1 mol %), the sterically hindered imidazolium salt 2 (1 mol %), and a base. The N-heterocyclic carbene 6 derived from 2 is believed to be the actual ligand to the catalytically active rhodium species formed in situ. The method is compatible with various functional groups

  芳基化或与硼酸醛的烯基化可方便地通过包含的RhCl的催化剂体系进行3 ⋅3ħ 2 O（1摩尔％），空间位阻的咪唑鎓盐2（1摩尔％），和碱。据信源自2的N-杂环卡宾6是原位形成的催化活性铑物种的实际配体。该方法与两个反应伙伴中的各种官能团均相容，并且除了Garner醛23之外，还遵循非螯合受控途径。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Initiated Radical 1,2-Aryl Migration in α,α-Diaryl Allylic Alcohols
  作者：Xiaowu Liu、Fei Xiong、Xuanping Huang、Liang Xu、Pengfei Li、Xiaoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201302673

  日期：2013.7.1

  Not only symmetrical, but also unsymmetrical α,α‐diaryl allylic alcohols are employed as substrates in the title reaction. A number of arenes and even heteroarenes underwent radical 1,2‐aryl migration (“neophyl rearrangement”) to produce α‐aryl β‐trifluoromethyl ketones. The preferential migration of electron‐deficient aryl groups over electron‐rich ones in unsymmetrical substrates supports the radical

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。