四氢-1,3,4,6-四硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 | 55510-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 四氢-1,3,4,6-四硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
• 英文名称: tetranitroglycoluril
• 英文别名: TNGU；Imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione, tetrahydro-1,3,4,6-tetranitro-；1,3,4,6-tetranitro-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 55510-03-7
• 化学式: C₄H₂N₈O₁₀
• 分子量: 322.107
• InChiKey: HKTUDNFYVIXYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1,3,4,6-四硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,2,2-tetranitraminoethane
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四硝基乙烷钠钾四盐的研究

  摘要：

  对于含氧量高的高能致密材料，1,1,2,2-四硝基氨基乙烷的四钠盐作为一水合物 Na(4)TNAE 中心点 H2O (4) 和四钾盐作为二水合物 K(4) TNAE 中心点 2H(2)O (5) 在 173 K 下与它们的晶体结构一起合成并首次报道。虽然 4 不能脱水，但 5 的结晶水含量可以在 160 摄氏度下不可逆地去除以获得 K (4) TNAE (6)，如 DTA 和 TGA 测量所示。K(4)TNAE (6) 被证明使用小规模反应性测试是比 RDX 和 CL-20 低劣的炸药。然而，就其高于 15070 mg.L-1 的 EC50 值而言，阴离子硝胺化合物对费氏弧菌的毒性低于 RDX（EC50：240 mg.L-1）。

  DOI：

  10.1002/zaac.201600339
• 作为产物：
  描述：

  甘脲 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.17h， 生成 四氢-1,3,4,6-四硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四硝基乙烷钠钾四盐的研究

  摘要：

  对于含氧量高的高能致密材料，1,1,2,2-四硝基氨基乙烷的四钠盐作为一水合物 Na(4)TNAE 中心点 H2O (4) 和四钾盐作为二水合物 K(4) TNAE 中心点 2H(2)O (5) 在 173 K 下与它们的晶体结构一起合成并首次报道。虽然 4 不能脱水，但 5 的结晶水含量可以在 160 摄氏度下不可逆地去除以获得 K (4) TNAE (6)，如 DTA 和 TGA 测量所示。K(4)TNAE (6) 被证明使用小规模反应性测试是比 RDX 和 CL-20 低劣的炸药。然而，就其高于 15070 mg.L-1 的 EC50 值而言，阴离子硝胺化合物对费氏弧菌的毒性低于 RDX（EC50：240 mg.L-1）。

  DOI：

  10.1002/zaac.201600339

文献信息

• 合成四硝基胺四钠盐的方法
  申请人：湖北航天化学技术研究所

  公开号：CN105777575B

  公开（公告）日：2018-03-13

  一种合成四硝基胺四钠盐的方法，以甘脲为原材料，经甘脲的硝化反应、四硝基甘脲的水解反应和四硝基胺乙烷的中和反应三步制备四硝基胺四钠盐。该方法操作简单安全，减少过程中溶剂的品种与使用量，三步反应得到四硝基胺四钠盐的总产率高、工艺重现性好。
• NOVEL PREPARATION OF TETRANITROGLYCOLURIL
  申请人：U.S. Army Research Laboratory ATTN: RDRL-LOC-I

  公开号：US20160176878A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  An improved method of preparing tetranitroglycoluril (TNGU) via the in situ decomposition of a nitrimino group with elimination of nitrogen without the use of dinitrogen pentoxide. The compound is useful as a high energy, high density explosive or propellant oxidizer.

  一种改进的制备四硝基甘油脲（TNGU）的方法，通过现场分解亚硝基脲基团并消除氮而无需使用五氧化二氮。该化合物可用作高能量、高密度的爆炸物或推进剂氧化剂。
• 四硝胺基乙烷的碱金属盐、其制备方法及高能 材料
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN108863839B

  公开（公告）日：2021-03-26

  四硝胺基乙烷的碱金属盐、其制备方法及高能材料，属于高能化合物领域。四硝胺基乙烷的碱金属盐的制备方法，包括水解原料四硝基甘脲的合成：以甘脲为原料、过渡金属盐为催化剂、醋酸酐为吸水剂，在温度低于10℃的条件下进行硝化反应。其原料成本低，产率高，合成工艺方便、高效、安全。四硝胺基乙烷的碱金属盐，根据上述的制备方法制得。纯度高、热稳定性好、爆速高且无严重板结现象。高能材料，包括上述的四硝胺基乙烷的碱金属盐。稳定性好、爆速高且使用效果好。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SPEHERICAL TETRANITROGLYCOURIL
  申请人：U.S. Army Research Laboratory ATTN: RDRL-LOC-I

  公开号：US20160090388A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A spherical morphology of the high explosive tetranitroglycoluril (TNGU) has been discovered. This new morphology exhibits approximately a twofold improvement in the response of the material to impact, more than a one and a half fold improvement in friction and the same high resistance to electrostatic discharge over non-spherical TNGU produced by other methods.

  高能炸药四硝基乙二脲（TNGU）的球形形态已被发现。这种新形态的材料对冲击的响应大约提高了两倍，摩擦力提高了一倍半，而且与其他方法生产的非球形TNGU相比具有相同的高抗静电放电性能。
• Boileau, J.; Wimmer, E.; Carail, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 465 - 469
  作者：Boileau, J.、Wimmer, E.、Carail, M.、Gallo, R.

  DOI：——

  日期：——