四氢-1,4-二硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 | 55510-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 四氢-1,4-二硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1,4-dinitroglycoluril
• 英文别名: Dinitroglycoluril；3,6-dinitro-1,3a,4,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 55510-04-8
• 化学式: C₄H₄N₆O₆
• 分子量: 232.112
• InChiKey: YZTLXSKKFIMAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C (decomp)
• 密度：
  1.940 g/cm3
• 物理描述：
  Dinitroglycoluril <or> dingu appears as a solid or liquid substance. May explode under prolonged exposure to heat or fire. Primary hazard is blast of an instantaneous explosion, not flying projectiles or fragments.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  1.1D

制备方法与用途

类别: 爆炸物品

爆炸物危险特性: 摩擦、震动、火花和冲击均能引发灵敏爆炸。

可燃性危险特性: 可燃，燃烧时会分解产生有毒的氮氧化物气体。

储运特性: 应存放在低温、通风且干燥的地方；注意防火，并防止震动、摩擦和冲击。

灭火剂: 水、二氧化碳、干粉和泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1,4-二硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1,4-Diacetyl-3,6-dinitro-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Boileau, J.; Wimmer, E.; Carail, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 465 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰甘脲 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到四氢-1,4-二硝基咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Boileau, J.; Wimmer, E.; Carail, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 465 - 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of glycoluril derivatives in liquid carbon dioxide
  作者：Mikhail N. Zharkov、Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.01.004

  日期：2015.1

  Dinitroglycolurils and 1,4,6-trinitrohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one were prepared in 56-89% yield by N-nitration of the corresponding glycoluril precursors with dinitrogen pentoxide in liquid carbon dioxide.
• BOILEAU, J.;CARAIL, M.;WIMMER, E.;GALLO, R.;PIERROT, M., PROPELLANTS, EXPLOS., PYROTECHN., 1985, 10, N 4, 118-120
  作者：BOILEAU, J.、CARAIL, M.、WIMMER, E.、GALLO, R.、PIERROT, M.

  DOI：——

  日期：——
• BOILEAU, J.;WIMMER, E.;CARAIL, M.;GALLO, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N MAI-JUIN, 465-469
  作者：BOILEAU, J.、WIMMER, E.、CARAIL, M.、GALLO, R.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：DIMUN M.、 TRUCHLIK S.、 KABATOVA V.、 ZEMAN S.

  DOI：——

  日期：——