2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropyl-5-(piperidin-4-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropyl-5-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(piperidin-4-yl)-3-(propan-2-yl)-1H-indole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-piperidin-4-yl-3-propan-2-yl-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: XKWJVTCJPRLPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropyl-5-(piperidin-4-yl)-1H-indole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-1-(4-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropyl-1H-indol-5-yl)piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2018026620A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-indol-5-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropyl-5-(piperidin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2018026620A1

文献信息

• Dimethoxyphenyl substituted indole compounds as TLR7, TLR8 or TLR9 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11180474B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开了式 (I) 的化合物或其盐，其中 R1、R3、R4、R5、m 和 n 在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为通过 Toll 样受体 7 或 8 或 9 信号转导的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3490983B1

  公开（公告）日：2021-02-17