3-(bithiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(bithiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)chromen-2-one；7-(diethylamino)-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 381.519
• InChiKey: JDHHTBJYQJRSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bithiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-(2'-bromobithiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  含外围三苯胺的 N-香豆素衍生物的合成、表征和电致发光性质

  摘要：

  合成了一系列含有三苯胺或三苯胺取代咔唑作为取代基的N-香豆素衍生物，即CThnT和CThnCT（n = 1-2），其结构经MALDI-TOF MS、NMR和IR光谱证实。研究了它们作为 OLED 的非掺杂溶液处理发光体的光学、物理和电致发光特性。DSC、TGA、AFM 和 PL 光谱表明它们具有良好的成膜性能、较高的热稳定性和形态稳定性以及良好的光致发光特性。使用 CThnT 和 CThnCT 作为发射层，BCP 作为电子传输和空穴阻挡层制造的双层溶液处理 OLED（ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al），呈现稳定的绿色至橙色电致发光 (λEL = 536–592 nm)，开启电压为 2.7–2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402680
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(bithiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  含外围三苯胺的 N-香豆素衍生物的合成、表征和电致发光性质

  摘要：

  合成了一系列含有三苯胺或三苯胺取代咔唑作为取代基的N-香豆素衍生物，即CThnT和CThnCT（n = 1-2），其结构经MALDI-TOF MS、NMR和IR光谱证实。研究了它们作为 OLED 的非掺杂溶液处理发光体的光学、物理和电致发光特性。DSC、TGA、AFM 和 PL 光谱表明它们具有良好的成膜性能、较高的热稳定性和形态稳定性以及良好的光致发光特性。使用 CThnT 和 CThnCT 作为发射层，BCP 作为电子传输和空穴阻挡层制造的双层溶液处理 OLED（ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al），呈现稳定的绿色至橙色电致发光 (λEL = 536–592 nm)，开启电压为 2.7–2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402680

文献信息

• Synthesis, Characterisation, and Electroluminescence Properties of<i>N</i>-Coumarin Derivatives Containing Peripheral Triphenylamine
  作者：Palita Kotchapadist、Narid Prachumrak、Thitiya Sunonnam、Supawadee Namuangruk、Taweesak Sudyoadsuk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201402680

  日期：2015.1

  AFM and PL spectra revealed their good film-forming properties, high thermal and morphological stability, and good photoluminescence characteristics. The double-layer solution-processed OLEDs (ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al) fabricated using CThnT and CThnCT as the emissive layer and BCP as the electron-transporting and hole-blocking layer, exhibited stable green to orange electroluminescence (λEL = 536–592

  合成了一系列含有三苯胺或三苯胺取代咔唑作为取代基的N-香豆素衍生物，即CThnT和CThnCT（n = 1-2），其结构经MALDI-TOF MS、NMR和IR光谱证实。研究了它们作为 OLED 的非掺杂溶液处理发光体的光学、物理和电致发光特性。DSC、TGA、AFM 和 PL 光谱表明它们具有良好的成膜性能、较高的热稳定性和形态稳定性以及良好的光致发光特性。使用 CThnT 和 CThnCT 作为发射层，BCP 作为电子传输和空穴阻挡层制造的双层溶液处理 OLED（ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al），呈现稳定的绿色至橙色电致发光 (λEL = 536–592 nm)，开启电压为 2.7–2。
• Synthesis, characterization, and properties of novel bis(aryl)carbazole-containing N-coumarin derivatives
  作者：Palita Kochapradist、Thitiya Sunonnam、Narid Prachumrak、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.056

  日期：2014.12

  A series of novel N-coumarin derivatives containing oligothiophene-substituted N-coumarins as the core and bis(aryl)carbazoles as the substituent were synthesized and characterized. Their optical, electrochemical, and thermal properties were investigated. The electroluminescence (EL) properties of the selected materials were also studied. Solution-processed OLEDs with green and yellow light emission, turn-on voltages of 2.7-2.9 V, and maximum luminance efficiencies of up to 3.94 cd A(-1) at 17.6 mA cm(-2) (maximum power efficiency of 1.62 lm W-1) were prepared. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-coumarin derivatives as hole-transporting emitters for high efficiency solution-processed pure green electroluminescent devices
  作者：Palita Kotchapradist、Narid Prachumrak、Thitiya Sunonnam、Ruangchai Tarsang、Supawadee Namuangruk、Taweesak Sudyoadsuk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.06.032

  日期：2015.1

  A series of new N-coumarin dyes containing oligothiophenyl N-coumarins as cores and carbazole dendrons up to the third generation as substituents were synthesized and characterized. Their optical, thermal, electrochemical, and electroluminescent properties as non-doped solution-processed hole-transporting light-emitters for electroluminescent devices were investigated. It was found that by incorporating carbazole dendrons in the molecule, we were able to reduce the crystallization and maintain the high emissive ability of a planar N-coumarin fluorescent core in the solid state as well as improve the thermal stability of the material. These N-coumarins showed a bright green fluorescence and could form morphologically stable amorphous thin films with glass-transition temperatures as high as 299 degrees C. Simple structured solution-processed organic light-emitting diodes using these dyes as emissive layers emitted a stable green electroluminescence (lambda(EL) = 517 nm) with high luminance efficiencies (up to 9.45 cd A(-1) at 6.7 mA cm(-2)) and high green color purity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.