methyl 1-(2-bromophenyl)-3-(2-furyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-bromophenyl)-3-(2-furyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-(2-bromophenyl)-3-(furan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: KPQMILLVXMYUDR-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 methyl 1-(2-bromophenyl)-3-(2-furyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴芳基）-5-氧代-3-芳基/杂芳基-吡咯烷-2-羧酸甲酯衍生物的Suzuki反应研究：N-芳基修饰的单环γ-内酰胺衍生物的合成以寻找更新的抗菌剂

  摘要：

  大量新的Ñ改性芳基单环γ内酰胺衍生物已经由钯制备（0）在该催化的杂芳基化Ñ（±） -芳基的部分的顺式和（±）反式γ-内酰胺羧酸酯衍生物3（一- ˚F）和6（a – f）分别用呋喃2-硼酸和噻吩2-硼酸。（±）顺式1-（2-溴代苯基）-5-氧代-3-芳基/ heteroarylpyrrolidin -2-羧酸酯衍生物3（一- ˚F），以良好的收率制备来自1（一-f）通过水解，立体选择性脱羧，然后酯化。通过我们已经报道的标准方法制备了相应的反式异构体6（a – f）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Diethyl 1-(2-bromophenyl)-3-(furan-2-yl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 1-(2-bromophenyl)-3-(2-furyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴芳基）-5-氧代-3-芳基/杂芳基-吡咯烷-2-羧酸甲酯衍生物的Suzuki反应研究：N-芳基修饰的单环γ-内酰胺衍生物的合成以寻找更新的抗菌剂

  摘要：

  大量新的Ñ改性芳基单环γ内酰胺衍生物已经由钯制备（0）在该催化的杂芳基化Ñ（±） -芳基的部分的顺式和（±）反式γ-内酰胺羧酸酯衍生物3（一- ˚F）和6（a – f）分别用呋喃2-硼酸和噻吩2-硼酸。（±）顺式1-（2-溴代苯基）-5-氧代-3-芳基/ heteroarylpyrrolidin -2-羧酸酯衍生物3（一- ˚F），以良好的收率制备来自1（一-f）通过水解，立体选择性脱羧，然后酯化。通过我们已经报道的标准方法制备了相应的反式异构体6（a – f）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.009

文献信息

• Catalyst- and steric-controlled alkenylation via chemoselective C–H activation and C–Br activation in Heck reaction of methyl 1-(2-bromoaryl)-3-(2-furyl/thienyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylates and diethyl 1-(2-bromoaryl)-3-(2-furyl/thienyl)-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate derivatives
  作者：Prasanta Patra、Jayanta K. Ray、Gandhi K. Kar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.005

  日期：2010.7

  Pd(II)-catalyzed alkenylation of methyl 1-(2-bromoaryl)-3-(2-furyl/thienyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate derivatives 1(a–d) resulted in the formation of 3(a–d) exclusively via C–H activation in the heteroaryl moiety. Similar observations were observed for the corresponding diester analogues 4(a–d) to form 5(a–d). Normal Heck reaction, however, was observed in the case of 1(a–f) to furnish 2(a–f)

  加入Pd（II）甲基的催化的烯基化1-（2-溴代苯基）-3-（2-呋喃基/噻吩基）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸酯衍生物1（一- d）导致的形成3（一- d）仅通过杂芳基部分中的C–H活化。对于相应的二酯类似物4（a - d）形成5（a - d），也观察到类似的观察结果。但是，在1（a – f）提供2（a – a）的情况下，观察到正常的Heck反应。f）当用原位生成的Pd（0）催化剂进行反应时。Pd（0）通过C-Br氧化催化4（a - f）的乙烯基化，但是由于空间原因而失败。