dehydroacetic acid methylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dehydroacetic acid methylhydrazone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[C-methyl-N-(methylamino)carbonimidoyl]pyran-2-one
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: TVNOWMOZRCTHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroacetic acid methylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到1,3,6-trimethylpyrano<4,3-c>pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从脱氢乙酸合成 Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。用于明确结构分配的同核和异核选择性 NOE 测量

  摘要：

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C{1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4425
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 甲基肼 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到dehydroacetic acid methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  从脱氢乙酸合成 Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。用于明确结构分配的同核和异核选择性 NOE 测量

  摘要：

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C{1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4425

文献信息

• Synthesis of some pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Vuthichai Ervithayasuporn、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.562

  日期：2011.5

  AbstractSynthetic methods have been developed to prepare pyrano[2,3‐c]pyrazoles with various substituents at ring positions 1, 3, and 6. The 1H‐ and 13C‐NMR properties of these products and their precursors are presented and discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).