N-[tris(hydroxymethyl)methyl]undecamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[tris(hydroxymethyl)methyl]undecamide
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]undecanamide
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄
• 分子量: 289.415
• InChiKey: YKVOCZMUUUEUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[tris(hydroxymethyl)methyl]undecamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[tris-(4-aminobutyryloxymethyl)methyl]undecamide trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Safe and efficient in vitro and in vivogene delivery: tripodal cationic lipids with programmed biodegradability

  摘要：

  核酸的临床应用长期以来被视作医学机会的灵丹妙药，这一愿景因RNA干扰技术的引入而得到增强。这种方法的致命弱点在于将所需核酸有效地传递到细胞内的体内输送实践，缺乏选择性、安全性和/或效率。在此，我们报告了使用三足生物可降解阳离子脂质的安全有效的体外和体内核酸输送。这些新型两亲分子的毒性减少和转染效能通过设计使化合物在细胞内完全降解，从而增强了载荷释放，同时最小化了毒性和潜在的组织积累。化合物在体外和体内转染DNA到细胞中的效率很高，并没有表现出毒性迹象，因此可能为基因治疗应用提供了一种比病毒转染更安全的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c0jm03241g
• 作为产物：
  描述：

  N-[tris(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)methyl]undecamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[tris(hydroxymethyl)methyl]undecamide
  参考文献：
  名称：

  Safe and efficient in vitro and in vivogene delivery: tripodal cationic lipids with programmed biodegradability

  摘要：

  核酸的临床应用长期以来被视作医学机会的灵丹妙药，这一愿景因RNA干扰技术的引入而得到增强。这种方法的致命弱点在于将所需核酸有效地传递到细胞内的体内输送实践，缺乏选择性、安全性和/或效率。在此，我们报告了使用三足生物可降解阳离子脂质的安全有效的体外和体内核酸输送。这些新型两亲分子的毒性减少和转染效能通过设计使化合物在细胞内完全降解，从而增强了载荷释放，同时最小化了毒性和潜在的组织积累。化合物在体外和体内转染DNA到细胞中的效率很高，并没有表现出毒性迹象，因此可能为基因治疗应用提供了一种比病毒转染更安全的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c0jm03241g

文献信息

• The Effect of Molecular Shape and Microphase Segregation on the Formation of Liquid Crystal Phases in Poly-Ols
  作者：Jonathan J. West、Guenola Bonsergent、Grahame Mackenzie、David F. Ewing、John W. Goodby、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec、Sabrina Bachir、Phillipe Bault、Olivier Douillet、Paul Godé、Gerard Goethals、Patrick Martin、Pierre Villa

  DOI：10.1080/10587250108025758

  日期：2001.6.1

  In this article we examine the effect of molecular shape on the formation of thermotropic phases of alkyl-substituted poly-ols. The relationship between the cross-sectional area of the hydrophilic head group with respect to the that of the hydrophilic tails determines the type of mesophase formed. The results obtained are similar to those found for the formation of lyotropic phases.
• Safe and efficient in vitro and in vivogene delivery: tripodal cationic lipids with programmed biodegradability
  作者：Asier Unciti-Broceta、Loredana Moggio、Kevin Dhaliwal、Laura Pidgeon、Keith Finlayson、Chris Haslett、Mark Bradley

  DOI：10.1039/c0jm03241g

  日期：——

  The therapeutic use of nucleic acids has long been heralded as a panacea of medicinal opportunity, a vision enhanced by the introduction of RNA interference technology. The Achilles heel of such an approach is the in vivo delivery of the desired nucleic acid into cells, a practice that lacks selectivity, safety and/or efficiency. Herein we report the safe and efficacious in vitro and in vivo delivery of nucleic acids using tripodal biodegradable cationic lipids. Toxicity reduction and transfection potency of these novel amphiphiles were addressed by designing the compounds to undergo complete intracellular degradation thereby enhancing cargo release while minimising toxicity and potential tissue accumulation. Compounds demonstrated high-efficiency in transfecting DNA into cells both in vitro and in vivo with no signs of toxicity, thus potentially offering a safer alternative to viral transfection for gene therapy application.

  核酸的临床应用长期以来被视作医学机会的灵丹妙药，这一愿景因RNA干扰技术的引入而得到增强。这种方法的致命弱点在于将所需核酸有效地传递到细胞内的体内输送实践，缺乏选择性、安全性和/或效率。在此，我们报告了使用三足生物可降解阳离子脂质的安全有效的体外和体内核酸输送。这些新型两亲分子的毒性减少和转染效能通过设计使化合物在细胞内完全降解，从而增强了载荷释放，同时最小化了毒性和潜在的组织积累。化合物在体外和体内转染DNA到细胞中的效率很高，并没有表现出毒性迹象，因此可能为基因治疗应用提供了一种比病毒转染更安全的替代方案。