Boc-γ-aminobutyric acid-meta-aminobenzoic acid-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-γ-aminobutyric acid-meta-aminobenzoic acid-OMe
• 英文别名: Methyl 3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoylamino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: UZIYFUJPHOCNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-γ-aminobutyric acid-meta-aminobenzoic acid-OMe 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过β-折叠介导的短合成肽自组装研究淀粉样蛋白原纤维形成。

  摘要：

  三种结构上不同类型的小肽，即i）Boc-Ile-Aib-Ile-OMe（Aib =α-氨基异丁酸），ii）Boc-Xx-m-氨基苯甲酸（Xx =β-Ala和γ-氨基丁酸酸）和iii）Boc-Xx-间硝基苯胺，通过FT-IR，单晶X射线衍射和FE-SEM研究发现，在固态下具有β-折叠介导的原纤维形成。有趣的是，发现从肽2和3生长的原纤维与生理染料刚果红结合，这是淀粉样原纤维的特征。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900050
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 、 3-氨基苯甲酸甲酯盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-γ-aminobutyric acid-meta-aminobenzoic acid-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-Sheet mediated self-assembly of dipeptides of ω-amino acids and remarkable fibrillation in the solid state

  摘要：

  单晶 X 射线衍射研究表明，二肽 I Bocâβ-Alaâm-ABAâOMe（m-ABA：偏氨基苯甲酸）的扩展结构在固态下通过分子间氢键自组装成无限平行的δ-片状结构。在二肽 II Bocâγ-Abuâm-ABAâOMe（δ-Abu：δ-氨基丁酸）中，两个这样的平行δ-片通过间氨基苯甲酸分子间氢键进一步交联。扫描电子显微镜（SEM）研究显示，肽 I 和肽 II 在固态下都能形成淀粉样纤维。纤维还容易被刚果红染色，这是淀粉样纤维的一个特征，淀粉样纤维的积累会导致多种致命疾病，如阿尔茨海默氏症、朊病毒蛋白等。

  DOI：

  10.1039/b504112k