4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]pyran-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: LDYGOSJQDOTVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2-吡喃基-1,5-苯二氮卓衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。

  DOI：

  10.1081/scc-120006030

文献信息

• Design, synthesis and neuropharmacological evaluation of new 2,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines as CNS active agents
  作者：Ramesh Verma、Rohit Bhatia、Gurpreet Singh、Bhupinder Kumar、Sidharth Mehan、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104010

  日期：2020.8

  Benzodiazepines (BZDs) represent a class of privilege scaffold in the modern era of medicinal chemistry as CNS active agents and BZD based drugs are used to treat different psychotic disorders. Inspired from the therapeutic potential of BZDs as promising CNS active agents, in the present work three different series of 1,5-benzodiazepines bearing various substitutions at position 2 and 4 of the benzodiazepine

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP
• A FACILE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO- 2-PYRONYL-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120006030

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of o-phenylenediamine with 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones (3a–i, chalcone analogs of dehydroactic acid) in ethanol-acetic acid provides a facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine derivatives (2a–i).

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。