1-[3-methoxy-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-methoxy-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[3-Methoxy-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: NRNSKBUOQRMLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-methoxy-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥和抗伤害特性的2-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）-3-甲氧基丙酰胺衍生的多功能杂化化合物

  摘要：

  描述了新的吡咯烷-2,5-二酮作为潜在的广谱杂化抗惊厥药的重点研究对象。这些衍生物在常见的结构支架上整合了著名的抗癫痫药物（如乙巯丁二酰亚胺，左乙拉西坦和拉考酰胺）的化学片段。这样的杂种在两个最广泛使用的动物癫痫发作模型中表现出有效性，即最大电击（MES）测试和精神运动性6 Hz（32 mA）癫痫发作模型。在这些模型中，化合物33显示出最高的抗惊厥活性（ED 50 MES = 79.5 mg / kg，ED 50 6 Hz = 22.4 mg / kg）。还发现化合物33在戊四唑诱导的癫痫发作模型中有效（ED 50 PTZ ＝ 123.2mg / kg）。此外，图33显示了通过减少福尔马林引起的强直性疼痛，辣椒素引起的神经性疼痛，特别是奥沙利铂引起的神经性疼痛的疼痛反应的有效性。化合物33的立体异构体的药理数据显示，在MES和6 Hz癫痫发作模型中，R（+）- 33对映异构体均具有更高的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01114