3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-3-cyclohexene carboxylate；ethyl 3-phenylcyclohex-3-enecarboxylate；Ethyl 3-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 3-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KZCGUSVUPVNWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到5-Phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂对烯丙基醇和乙酸盐的选择性脱氧促进了三乙基硅烷的还原

  摘要：

  在高氯酸锂存在下，使用三乙基硅烷对一系列环状仲烯丙基醇和乙酸酯进行脱氧。在这些条件下，在酯，分离的烯烃，缩酮和叔醇的存在下选择性除去烯丙基氧官能团。在这些条件下不将伯烯丙醇脱氧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88162-6

文献信息

• Preparation of 2-Silicon-Substituted 1,3-Dienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ramakrishna R. Pidaparthi、Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day、Marcus W. Wright

  DOI：10.1021/jo901919m

  日期：2009.11.6

  standard spectroscopic techniques. 2-Dimethylphenylsilyl-1,3-butadiene has also been prepared from chloroprene on an 8-g scale. Diels−Alder reactions of these dienes are reported as well as subsequent TBAF-assisted/Pd-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of those Diels−Alder adducts. Silicon-substituted cycloadducts and cross-coupled products were also characterized by NMR spectroscopy and, in two

  通过简单的合成方法，由氯丁二烯以30克的量制备了2-三乙氧基甲硅烷基取代的1,3-丁二烯。然后通过配体交换以10-g的规模制备该主要族元素取代的二烯的Silatrane-和邻苯二酚取代的类似物，并且除标准光谱技术外，还通过X-射线晶体学表征。还由氯丁二烯以8克规模制备了2-二甲基苯基甲硅烷基-1，3-丁二烯。这些二烯的Diels-Alder反应以及这些Diels-Alder加合物的随后TBAF辅助/ Pd催化的Hiyama交叉偶联反应都有报道。硅取代的环加合物和交联产物也通过NMR光谱表征，在两种情况下，通过X射线晶体学表征。
• Preparation of 2-BF₃-Substituted 1,3-Dienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Subhasis De、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/ol050794s

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] 2-BF3-substituted 1,3-butadienes with potassium and tetrabutylammonium counterions have been prepared in gram quantities from chloroprene via a simple synthetic procedure. The potassium salt of this new main group element substituted diene has been characterized by 1H, 13C, 11B, and 19F NMR. Diels-Alder reactions of these dienes with ethyl acrylate and methyl vinyl ketone are reported

  [反应：见正文]通过简单的合成方法，由氯丁二烯以克量制备了带有钾和四丁基铵抗衡离子的2-BF3-取代的1,3-丁二烯。该新的主族元素取代的二烯的钾盐已通过1 H，13 C，11 B和19 F NMR表征。报道了这些二烯与丙烯酸乙酯和甲基乙烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应，以及随后的那些狄尔斯-阿尔德加合物的钯催化的交叉偶联反应。
• Preparation and Diels–Alder/Cross Coupling Reactions of New 2-Boron-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/jo3016727

  日期：2012.9.21

  reactivity in Diels–Alder reactions has been examined and the boron substituted cycloadducts of those cycloaddition reactions have been used in cross coupling reactions. One-pot tandem Diels–Alder/cross coupling reactions of 2-boron substituted dienes are then also reported along with some experimental evidence that these one-pot reactions are proceeding through a Pd(II)-catalyzed Diels–Alder/cross coupling

  已经制备并表征了几种新的2-硼取代的二烯。已经检查了它们在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性，并且这些环加成反应的硼取代的环加合物已用于交叉偶联反应中。然后还报道了2-硼取代二烯的一锅串联狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应以及一些实验证据，这些一锅反应正在通过Pd（II）催化的狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应途径进行。 。
• 1,7-Octadiene-Assisted Tandem Multicomponent Cross-Enyne Metathesis (CEYM)-Diels-Alder Reactions: A Useful Alternative to Mori’s Conditions
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、Antonio Simón、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201200835

  日期：2012.8.27

  of 1,7‐octadiene as an in situ source of ethylene led us to develop a novel multicomponent tandem cross‐enyne metathesis (CEYM)‐Diels–Alder reaction. The process can be considered a relay metathesis, in which the ethylene liberated in the ring‐closing metathesis (RCM) of 1,7‐octadiene initiates the tandem sequence. Aliphatic, aromatic, and fluorinated alkynes and several dienophiles are compatible with

  使用1,7-辛二烯作为乙烯的原位源，使我们开发了一种新颖的多组分串联跨烯炔复分解（CEYM）-Diels-Alder反应。该过程可以被认为是一种中继复分解，其中在1,7-辛二烯的开环复分解（RCM）中释放的乙烯启动了串联序列。脂族，芳族和氟化炔烃和几种亲二烯体与该方法相容，这对于芳族炔烃特别有效。该方法构成了CEYM相关反应中Mori条件的一种有用变体。
• Preparation and Diels–Alder/cross coupling reactions of a 2-diethanolaminoboron-substituted 1,3-diene
  作者：Liqiong Wang、Cynthia S Day、Marcus W Wright、Mark E Welker

  DOI：10.3762/bjoc.5.45

  日期：——

  A 2-diethanolamine boronyl substituted 1,3-diene has been synthesized in high yield and characterized spectroscopically as well as by X-ray crystallography. This diene has then subsequently been used in a number of fast, high yielding Diels–Alder/cross coupling reactions.

  一种2-二乙醇胺硼酰基取代的1,3-二烯已经高产合成并经过光谱学和X射线晶体学表征。该二烯随后被用于多个快速、高产率的Diels-Alder/交叉偶联反应。