ethyl 61-diphenylmethylideneamino-1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 61-diphenylmethylideneamino-1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylate
• 化学式: C₇₇H₁₅NO₂
• 分子量: 985.972
• InChiKey: RKZMUSGBPXQAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylideneamino[60]fullerenylacetate	——	C77H19NO2	990.003

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 61-diphenylmethylideneamino-1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylideneamino[60]fullerenylacetate
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 61-diphenylmethylideneamino-1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,2-dihydro[60]fullerylglycine derivative by a novel cyclopropane ring opening of a methano[60]fullerene

  摘要：

  1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物 2 是通过甲桥[60]富勒烯衍生物 1 的新型环丙烷开环反应制备的。

  DOI：

  10.1039/a806865h

文献信息

• Synthesis of a 1,2-dihydro[60]fullerylglycine derivative by a novel cyclopropane ring opening of a methano[60]fullerene
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1039/a806865h

  日期：——

  The 1,2-dihydro[60]fullerylgylcine derivative 2 has been prepared by a novel cyclopropane ring opening reaction of the methano[60]fullerene derivative 1.

  1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物 2 是通过甲桥[60]富勒烯衍生物 1 的新型环丙烷开环反应制备的。
• Synthesis and Characterization of Mono- and Bis-methano[60]fullerenyl Amino Acid Derivatives and Their Reductive Ring-Opening Retro-Bingel Reactions
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/jo025928j

  日期：2002.11.1

  lycinate esters (Ph2C=NCH2CO2R) 3-6 to [60]fullerene under Bingel conditions gives, respectively, the methano[60]fullerenyl iminoesters 7-10. Upon treatment of 7-9 with sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic or a Lewis acid, a novel reductive ring-opening reaction occurred to give the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerenyl glycine derivatives 11-13. Using tethered bis-N-(diphenylmethylene)glycinate

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结