3'-(2-thienyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3'-(2-thienyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene
• 英文别名: 3'-(2-thienyl)isoxazolo[4',5':1,2][60]fullerene
• 化学式: C₆₅H₃NOS
• 分子量: 845.811
• InChiKey: IBCUKPGCZUIOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 噻酚-2-甲醛肟 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以15%的产率得到3'-(2-thienyl)isoxazoline[4',5':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[60]富勒烯-供体二元体的合成及性质。

  摘要：

  在微波照射下，由一个醛肟在一个锅中制备了一系列异恶唑并[60]富勒烯。几个供体和受体被用作取代基。这些化合物在极性溶剂中的吸收和发射光谱表明，异恶唑啉基团的氧原子与C（60）笼之间的电荷转移相互作用弱，并且当连接时供体与富勒烯笼之间的相互作用更强基团是pN，N-二甲基苯胺或二茂铁。研究了化合物的电化学性质，在所有情况下它们均显示出与C（60）相同或更好的受体特性。理论计算支持所获得的结果。已确定（1）H NMR光谱中的溶剂效应，并提供了有关二元极化的有用信息。

  DOI：

  10.1021/jo0010532

文献信息

• Synthesis and Properties of Isoxazolo[60]fullerene−Donor Dyads
  作者：Fernando Langa、Pilar de la Cruz、Eva Espíldora、Araceli González-Cortés、Antonio de la Hoz、Vicente López-Arza

  DOI：10.1021/jo0010532

  日期：2000.12.1

  A series of isoxazolo[60]fullerenes has been prepared in one pot from aldoximes under microwave irradiation. Several donors and acceptors were used as substituents. The absorption and emission spectra of these compounds in polar solvents suggest a weak charge-transfer interaction between the oxygen atom of the isoxazoline moiety and the C(60) cage, as well as a stronger interaction between the donor

  在微波照射下，由一个醛肟在一个锅中制备了一系列异恶唑并[60]富勒烯。几个供体和受体被用作取代基。这些化合物在极性溶剂中的吸收和发射光谱表明，异恶唑啉基团的氧原子与C（60）笼之间的电荷转移相互作用弱，并且当连接时供体与富勒烯笼之间的相互作用更强基团是pN，N-二甲基苯胺或二茂铁。研究了化合物的电化学性质，在所有情况下它们均显示出与C（60）相同或更好的受体特性。理论计算支持所获得的结果。已确定（1）H NMR光谱中的溶剂效应，并提供了有关二元极化的有用信息。
• AgNO₂-mediated cleavage of the N–N bond of sulfonylhydrazones and oxygen transfer: access to fulleroisoxazolines via radical cyclization with [60]fullerene
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c5cc04934b

  日期：——

  The first example involving cleavage of the N–N bond of sulfonylhydrazones is presented, and a new methodology for the synthesis of fulleroisoxazolines is developed.

  第一个例子涉及磺酰肼的N-N键裂解，并开发了一种合成富勒烯异噁唑啉的新方法。
• Grinding-induced synthesis of heterocyclic fullerene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1007/s10593-015-1657-x

  日期：2015.1

  In this research, a green, easy, and effective solvent-free procedure for the synthesis of heterocyclic fullerene derivatives has been achieved via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of C60, substituted arylhydrazones/oximes, and PhI(OAc)2 under grinding as a simple physical-mechanical method. This approach does not involve any hazardous organic solvent and has various advantages including design of

  在这项研究中，通过研磨过程中C 60，取代的芳基hydr /肟和PhI（OAc）2的1,3-偶极环加成反应，已实现了一种绿色，简便且有效的无溶剂合成杂环富勒烯衍生物的方法。作为一种简单的物理机械方法。该方法不涉及任何有害的有机溶剂，并具有多种优势，包括设计了中等至良好收率的安全反应条件，反应时间短。
• Substituent Effects on Redox Properties and Photoinduced Electron Transfer in Isoxazolo-Fullerenes
  作者：Hermann Irngartinger、Peter Walter Fettel、Thomas Escher、Philip Tinnefeld、Simon Nord、Markus Sauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<455::aid-ejoc455>3.0.co;2-n

  日期：2000.2
• An efficient comparison of methods involving conventional, grinding and ultrasound conditions for the synthesis of fulleroisoxazolines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reihaneh Masoomi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.004

  日期：2015.3

  In this research, an efficient comparison between conventional, grinding and sonication methods for the synthesis of fulleroisoxazolines was investigated. Compared to the conventional methods, ultrasound procedure showed several advantages including mild reaction conditions, high yields, short reaction times and environmental friendliness. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.