methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2-thienylmethyl)-acrylate；methyl 2-(thien-2-ylmethyl)-acrylate；Methyl 2-(2-thienylmethyl)acrylate；methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: QMUQFJJQLJWDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Challenges in the Development of a Thiol-Based Broad-Spectrum Inhibitor for Metallo-β-Lactamases

  摘要：

  Pathogens, expressing metallo-beta-lactamases (MBLs), become resistant against most beta-lactam antibiotics. Besides the dragging search for new antibiotics, development of MBL inhibitors would be an alternative weapon against resistant bacterial pathogens. Inhibition of resistance enzymes could restore the antibacterial activity of beta-lactams. Various approaches to MBL inhibitors are described; among others, the promising motif of a zinc coordinating thiol moiety is very popular. Nevertheless, since the first report of a thiol-based MBL inhibitor (thiomandelic acid) in 2001, no steps in development of thiol based MBL inhibitors were reported that go beyond clinical isolate testing. In this study, we report on the synthesis and biochemical characterization of thiol-based MBL inhibitors and highlight the challenges behind the development of thiol-based compounds, which exhibit good in vitro activity toward a broad spectrum of MBLs, selectivity against human off targets, and reasonable activity against clinical isolates.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00129
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-thiophen-2-ylmethylene-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Challenges in the Development of a Thiol-Based Broad-Spectrum Inhibitor for Metallo-β-Lactamases

  摘要：

  Pathogens, expressing metallo-beta-lactamases (MBLs), become resistant against most beta-lactam antibiotics. Besides the dragging search for new antibiotics, development of MBL inhibitors would be an alternative weapon against resistant bacterial pathogens. Inhibition of resistance enzymes could restore the antibacterial activity of beta-lactams. Various approaches to MBL inhibitors are described; among others, the promising motif of a zinc coordinating thiol moiety is very popular. Nevertheless, since the first report of a thiol-based MBL inhibitor (thiomandelic acid) in 2001, no steps in development of thiol based MBL inhibitors were reported that go beyond clinical isolate testing. In this study, we report on the synthesis and biochemical characterization of thiol-based MBL inhibitors and highlight the challenges behind the development of thiol-based compounds, which exhibit good in vitro activity toward a broad spectrum of MBLs, selectivity against human off targets, and reasonable activity against clinical isolates.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00129

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Renin inhibitors
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05169841A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  The invention relates to compounds of the formula 1 ##STR1## in which A.sup.1 denotes a radical of the formulae ##STR2## A.sup.2 is absent or represents a radical of the formula ##STR3## R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined in the specification, and X and Y, independently of one another, represent --O-- or --NR.sup.13 --, and to the salts thereof. Also described is a process for the preparation of the compounds of the formula 1, corresponding pharmaceutical products, and the use thereof as medicines, and intermediates for the preparation of these compounds.

  本发明涉及式1的化合物：##STR1## 其中，A.sup.1表示式的基团：##STR2## A.sup.2不存在或表示式的基团：##STR3## R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如规范中所定义，而X和Y独立地表示--O--或--NR.sup.13 --，以及其盐。还描述了制备式1化合物的过程，相应的药物制品以及其用作药物的用途以及制备这些化合物的中间体。
• Renin-Inhibitoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0315574A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I A² abwesend ist oder für einen Rest der Formel steht, R², R³ und R⁴ wie in der Beschreibung definiert sind und X und Y unabhängig voneinander für -O- oder -NR¹³ stehen, sowie deren Salze. Es wird ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, entsprechende pharmazeutische Präparate und deren Verwendung als Heilmittel sowie Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen beschrieben.

  本发明涉及式 I 的化合物 A² 不存在或代表式 R² 的基团，R³ 和 R⁴ 如描述中所定义，X 和 Y 独立地代表 -O- 或 -NR¹³，以及它们的盐。还描述了式 I 化合物的制备过程、相应的药物制剂及其作为药物的用途以及制备这些化合物的中间体。
• Renin-hemmende Dipeptide, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0310015A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin R¹ abwesend ist oder Wasserstoff, Alkyl oder Acyl, A einen Acylrest oder einen Aminosäurerest, B einen Aminosäurerest bedeuten, R², R³ und R⁴ wie in der Beschreibung definiert sind und R⁹ für -OH oder -F steht, sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und deren Verwendung als Arzneimittel sowie Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen.

  本发明涉及式如下的化合物 其中 R¹ 不存在或为氢、烷基或酰基，A 为酰基或氨基酸基，B 为氨基酸基，R²、R³ 和 R⁴ 如描述中所定义，R⁹ 为 -OH 或 -F，以及它们的盐类、它们的制备工艺、含有它们的药物制剂和它们作为药物的用途，以及制备这些化合物的中间体。