(2'R,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]propenoate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-4-hydroxy-2-methylidene-6-phenyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: DEYIWYCOVHNJDM-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]propenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(5R,1'S)-5-[1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的Barbier烯丙基加成法从α-氨基酸中取代氨基烷基的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  Z-保护的α氨基醛的铟-介导的反应1 - 6与2-（溴甲基）丙烯酸酯8 / 9在水性溶剂中进行了研究。可以通过螯合物控制的反应来解释偏爱形成顺式配置的烯丙基醇10 – 16（非对映选择性范围为2：1至32：1，收率68–93％）。在氨基醛的制备和转化过程中未发生外消旋作用。酸催化的酯化反应（在Et 2 O中为H 2 SO 4）导致α-亚甲基-γ-丁内酯17 – 22产率从89％到97％不等。通过五个X射线晶体学分析和NMR谱图的比较，确定了所有非对映异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1551::aid-ejoc1551>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 N-Cbz-L-苯丙氨醛 在 indium (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2'R,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]propenoate 、 (2'S,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Indium-Catalyzed Barbier-Reactions of Amino Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<251::aid-adsc251>3.0.co;2-8

文献信息

• Aminoalkyl-Substituted α-Methylene-γ-butyrolactones from α-Amino Acids Using an Indium-Mediated Barbier Allyl Addition
  作者：Steffen Steurer、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1551::aid-ejoc1551>3.0.co;2-8

  日期：1999.7

  The indium-mediated reaction of Z-protected α-amino aldehydes 1–6 with 2-(bromomethyl)acrylates 8/9 in aqueous solvents has been investigated. The preference for the formation of syn-configured homoallyl alcohols 10–16 (diastereoselectivities ranging from 2:1 to 32:1, yields 68–93%) may be explained by a chelate-controlled reaction. No racemization occurred during the preparation and transformation

  Z-保护的α氨基醛的铟-介导的反应1 - 6与2-（溴甲基）丙烯酸酯8 / 9在水性溶剂中进行了研究。可以通过螯合物控制的反应来解释偏爱形成顺式配置的烯丙基醇10 – 16（非对映选择性范围为2：1至32：1，收率68–93％）。在氨基醛的制备和转化过程中未发生外消旋作用。酸催化的酯化反应（在Et 2 O中为H 2 SO 4）导致α-亚甲基-γ-丁内酯17 – 22产率从89％到97％不等。通过五个X射线晶体学分析和NMR谱图的比较，确定了所有非对映异构体的构型。
• Indium-Catalyzed Barbier-Reactions of Amino Aldehydes
  作者：Steffen Steurer、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<251::aid-adsc251>3.0.co;2-8

  日期：2001.3.30