methyl 2-(2-methoxybenzyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxybenzyl)acrylate
• 英文别名: 2-(2-methoxybenzyl)acrylic acid methyl ester；Methyl 2-[(2-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(2-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LHAAMVJYIYMZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxybenzyl)acrylate 在 disodium hydrogen phosphite pentahydrate 、 phosphite dehydrogenase 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 ene-reductase 36 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 肌氨酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以59%的产率得到methyl 2-(2-methoxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Domino Processes of Arynes Reacting with Three Classes of Nucleophiles for Organic Syntheses
  作者：Jih Ru Hwu、Avijit Panja、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chen Hu、Kui‐Thong Tan、Chun‐Cheng Lin、Kuo‐Chu Hwang、Ming‐Hua Hsu、Wen‐Chieh Huang、Shwu‐Chen Tsay

  DOI：10.1002/ejoc.202001499

  日期：2021.1.26

  Arynes are utilized in the syntheses of 1,2‐dihydroquinolines, epoxides, and phenolic ethers involving Diels‐Alder, Johnson‐Corey‐Chaykovsky, and Claisen‐type rearrangement reactions, respectively, through three different domino processes

  炔烃通过三种不同的多米诺过程分别用于Diels-Alder，Johnson-Corey-Chaykovsky和Claisen型重排反应的1,2-二氢喹啉，环氧化物和酚醚的合成中