{(1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethoxy}(tert-butyl)(diphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethoxy}(tert-butyl)(diphenyl)silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 590.832
• InChiKey: FSEGQHSTIDLXQH-VWPRMMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethoxy}(tert-butyl)(diphenyl)silane 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成Crassalactone A

  摘要：

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300231
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 {(1S)-2-(benzyloxy)-1-[(4R,4’R,5S)-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethoxy}(tert-butyl)(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法全合成Crassalactone A

  摘要：

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300231

文献信息

• A Chiron Approach for the Total Synthesis of Crassalactone A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gokada Maheswara Rao、Bodakuntala Thirupathaiah

  DOI：10.1002/hlca.201300231

  日期：2013.12

  The total synthesis of crassalactone A (1) has been achieved in twelve steps starting from commercially available 1,5‐D‐gluconolactone. StillGennari olefination, one‐pot deprotection, and lactonization are the key reactions involved in the synthesis.

  从商业上可获得的1,5- D-葡萄糖酸内酯开始，十二个步骤完成了Crassalactone A（1）的总合成。仍然 Gennari烯，单釜脱保护，和内酯化是参与合成的关键反应。