isatin N-homopropargyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isatin N-homopropargyl
• 英文别名: 1-But-3-ynylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: UXFRUFWGHVHGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin N-homopropargyl 在 indium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1'-(but-3-yn-1-yl)-4-methylene-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  以α-亚甲基-γ-丁内酯为抗癌剂的伊斯兰衍生类螺环类似物：结构-活性关系研究

  摘要：

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00400
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 靛红 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isatin N-homopropargyl
  参考文献：
  名称：

  以α-亚甲基-γ-丁内酯为抗癌剂的伊斯兰衍生类螺环类似物：结构-活性关系研究

  摘要：

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00400

文献信息

• [EN] TRIAZINOINDOLE-BASED CHEMICAL INHIBITORS OF EUKARYOTIC RIBOSOME BIOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS CHIMIQUES DE BIOGENÈSE DE RIBOSOMES EUCARYOTES À BASE DE TRIAZINOINDOLE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2018044986A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Triazinoindole-based chemical inhibitors of eukaryotic ribosome genesis are disclosed. The compounds have the following structure: The compounds disclosed are useful in treatment of fungal disease and similar diseases associated with the dysregulation of the midasin signaling pathway.

  本发明揭示了基于三嗪吲哚的化学抑制剂，可抑制真核生物核糖体的生成。所述化合物具有以下结构：所述化合物可用于治疗真菌病和与midasin信号通路失调相关的类似疾病。
• Isatin Derived Spirocyclic Analogues with α-Methylene-γ-butyrolactone as Anticancer Agents: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Sandeep Rana、Elizabeth C. Blowers、Calvin Tebbe、Jacob I. Contreras、Prakash Radhakrishnan、Smitha Kizhake、Tian Zhou、Rajkumar N. Rajule、Jamie L. Arnst、Adnan R. Munkarah、Ramandeep Rattan、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00400

  日期：2016.5.26

  Design, synthesis, and evaluation of α-methylene-γ-butyrolactone analogues and their evaluation as anticancer agents is described. SAR identified a spirocyclic analogue 19 that inhibited TNFα-induced NF-κB activity, cancer cell growth and tumor growth in an ovarian cancer model. A second iteration of synthesis and screening identified 29 which inhibited cancer cell growth with low-μM potency. Our data

  描述了α-亚甲基-γ-丁内酯类似物的设计，合成和评估及其作为抗癌剂的评估。SAR鉴定出在卵巢癌模型中可抑制TNFα诱导的NF-κB活性，癌细胞生长和肿瘤生长的螺环类似物19。合成和筛选的第二次迭代确定了29个以低μM效能抑制癌细胞生长的物质。我们的数据表明，从伊斯兰衍生的螺环α-亚甲基-γ-丁内酯是用于优化识别新型抗癌药的合适核心。