3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(tetrahydro-2-methylfuran-2-yl)-1-methyl-1H-indole；3-(tetrahydro-2-methyl-2-furanyl)-1H-indole；3-(2-methyltetrahydro-2-furanyl)-1H-indole；3-(2-methyloxolan-2-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LGDDAUVNZRLLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-indole 、 1-苄基吲哚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以76%的产率得到4-(3-indolyl)-4-((1-benzyl)-3-indolyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种不对称双吲哚甲烷及其衍生物的制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种不对称双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，涉及双吲哚化合物的制备。本发明包括以下步骤：（1）将第一吲哚衍生物、4‑羟基‑1‑（取代基）‑1‑丁酮在三（五氟苯基）硼烷催化作用下35‑45℃下发生亲电取代反应，分离得到2,2‑二取代四氢呋喃衍生物；（2）加入与第一吲哚衍生物带有不同基团的第二吲哚衍生物、三（五氟苯基）硼烷，在温度大于等于60℃时，使2,2‑二取代四氢呋喃衍生物与第二吲哚衍生物发生亲电取代反应，得到不对称双吲哚甲烷或其衍生物。本发明经过两步法制备出不对称双吲哚甲烷或其衍生物，利用催化剂在较低温度下的空间位阻效应，抑制单吲哚化合物制备过程中的副反应能够获得较纯的单吲哚化合物。

  公开号：

  CN109810042B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-羟基-2-戊酮 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 生成 3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种不对称双吲哚甲烷及其衍生物的制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种不对称双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，涉及双吲哚化合物的制备。本发明包括以下步骤：（1）将第一吲哚衍生物、4‑羟基‑1‑（取代基）‑1‑丁酮在三（五氟苯基）硼烷催化作用下35‑45℃下发生亲电取代反应，分离得到2,2‑二取代四氢呋喃衍生物；（2）加入与第一吲哚衍生物带有不同基团的第二吲哚衍生物、三（五氟苯基）硼烷，在温度大于等于60℃时，使2,2‑二取代四氢呋喃衍生物与第二吲哚衍生物发生亲电取代反应，得到不对称双吲哚甲烷或其衍生物。本发明经过两步法制备出不对称双吲哚甲烷或其衍生物，利用催化剂在较低温度下的空间位阻效应，抑制单吲哚化合物制备过程中的副反应能够获得较纯的单吲哚化合物。

  公开号：

  CN109810042B

文献信息

• 一种2,2-二取代四氢呋喃衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN109912579B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，涉及四氢呋喃的制备技术领域。本发明为一种2,2‑二取代四氢呋喃衍生物的制备方法，包括以下步骤：将芳香烃类化合物、4‑羟基‑1‑（取代基）‑1‑丁酮、三（五氟苯基）硼烷加入溶剂中混合，在30‑55℃下反应；反应完成后通过快速柱层析纯化，得到2,2‑二取代四氢呋喃衍生物。本发明中采用大位阻的硼路易斯酸催化剂，它与2，2‑二取代呋喃产物较难配位避免了芳香烃类化合物进一步与产物反应生成对称的双芳香基衍生物。本发明采用的硼路易斯酸催化剂是一种有机物，反应无过渡金属残留，有利于然产物的后期修饰。
• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。
• An Ir-Pt Catalyst for the Multistep Preparation of Functionalized Indoles from the Reaction of Amino Alcohols and Alkynyl Alcohols
  作者：Alessandro Zanardi、Jose A. Mata、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201001180

  日期：2010.11.22

  combination of an iridium‐mediated oxidative cyclization of 2‐(ortho‐aminophenyl)ethanol to form indoles, with a further step employing a Pt‐based multistep reaction that functionalizes indoles. Our results show that the Ir–Pt complex is a very active catalyst in this new multistep preparation of functionalized indoles from the reaction of an amino alcohol with alkynyl alcohols.

  1,2,4-三甲基三唑基亚烷基（ditz）配体可制备Pt 2和Ir-Pt的均二金属和异二金属配合物。这两种配合物已经通过光谱学和衍射技术进行了表征。这些配合物以及其他基于Pt的化合物的催化活性已在炔醇和吲哚的环化反应中得到了探索。Ir–Pt络合物[PtI 2（py）}（μ-ditz）IrI 2（Cp *）}]（py =吡啶； Cp * =五甲基环戊二烯基）可以结合铱介导的2 （邻-氨基苯基）乙醇形成吲哚，进一步的步骤是使用基于Pt的多步反应来使吲哚官能化。我们的结果表明，在氨基醇与炔醇的反应中，Ir-Pt络合物在这种新的多步官能化吲哚制备中是非常活泼的催化剂。
• Platinum-Catalyzed Multistep Reactions of Indoles with Alkynyl Alcohols
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200700589

  日期：2007.10.5

  the multistep reaction of N-methyl indole (1 a) with pent-3-yn-1-ol (2 a) in THF at room temperature for 2 h to give indole derivative 3 a, which contains a five-membered cyclic ether group at C3 in 93% yield. Under similar reaction conditions, various substituted N-methyl indoles 1 b-h and indole (1 i) reacted efficiently with 2 a to afford the corresponding indole derivatives 3 b-h and 3 i in 48-91

  PtCl2在室温下有效催化N-甲基吲哚（1a）与戊-3-炔-1-醇（2a）在THF中的多步反应2小时，得到吲哚衍生物3a，其中包含五元C3的环醚基产率为93％。在相似的反应条件下，各种取代的N-甲基吲哚1bh和吲哚（1i）与2a有效反应，以48-91的产率和72％的产率得到相应的吲哚衍生物3bh和3i。结果表明，具有给电子取代基的N-甲基吲哚比具有吸电子基团的那些具有更高的反应活性，提供了更高的产率。同样地，各种取代的but-3-yn-1-ols 2 be和其他长链炔醇2 fi也与N-甲基吲哚（1 a）进行环化加成反应，以提供相应的环化加成产物3 jm和3 a ，3 j和3 no的收率良好至优异。本发明的铂催化的环化-加成反应可以进一步扩展到N-甲基吡咯中。从机理上讲，催化反应是通过炔醇的分子内加氢烷氧基化反应得到环状烯醇醚，然后将吲哚的CH键加到环状烯醇醚的不饱和部分上而提供最终产物。提
• Bis-cyclometallated gold(iii) complexes as efficient catalysts for synthesis of propargylamines and alkylated indoles
  作者：Hok-Ming Ko、Karen Ka-Yan Kung、Jian-Fang Cui、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc44828b

  日期：——

  Stable bis-cyclometallated gold(III) complexes were developed as efficient catalysts for organic transformation reactions by using two strategies: (1) construction of distorted square planar gold(III) complexes and (2) dual catalysis by gold(III) complexes and silver salts.

  开发了稳定的双环金属化金(III)配合物作为有机转化反应的高效催化剂，采用了两种策略：(1)构建扭曲的平面四方形金(III)配合物和(2)金(III)配合物与银盐的双重催化。