(R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-6-(3-phenylmethoxypropyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: YNDZHXWNOIDUHX-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (R)-6-(3-benzyloxy-propyl)-1-(1'-(S)-phenyl-ethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-coniceine via reductive photocyclization of dienamides: an entry to indolizidines

  摘要：

  This paper describes the establishment of a new synthetic route to the hydrobromide salt of (+)-coniceine 1 with high enantiopurity in five steps and 8% overall yield. The key step is the reductive photocyclization of an acyclic chiral dienamide, for which a convenient one-pot synthesis is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.004

文献信息

• Synthesis of (+)-coniceine via reductive photocyclization of dienamides: an entry to indolizidines
  作者：Thomas Hjelmgaard、Daniel Gardette、David Tanner、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.004

  日期：2007.3

  This paper describes the establishment of a new synthetic route to the hydrobromide salt of (+)-coniceine 1 with high enantiopurity in five steps and 8% overall yield. The key step is the reductive photocyclization of an acyclic chiral dienamide, for which a convenient one-pot synthesis is described. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.