1-(4-chlorophenyl)-2-methylpentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylpentane-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: QAXQOZIUZHQMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 、 戊-3-烯-2-酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(phen)PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-methylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化作用使带有迈克尔受体的α-氧代羧酸脱羧1,4-加成

  摘要：

  在室温下，通过铱光氧化还原催化，将2-氧代-2-（杂）芳基丙烯酸脱羧地添加到各种迈克尔受体中，包括α，β-不饱和酯，酮，酰胺，醛，腈和砜。该反应提供了一种新型的酰基迈克尔加成反应，它使用稳定且易于获得的羧酸通过光氧化还原催化的自由基脱羧反应正式生成酰基阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02392

文献信息

• Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Conjugate Addition of Aroyl Chlorides
  作者：Chao-Ming Wang、Dan Song、Peng-Ju Xia、Jing Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1002/asia.201701738

  日期：2018.2.2

  A facile visible‐light photocatalytic conjugate addition to prepare 1,4‐dicarbonyl compounds has been developed by employing readily available aroyl chlorides as aryl radical sources. This operationally simple method shows a broad scope with regard to both aroyl chlorides and Michael acceptors. As a result, a variety of 1,4‐diketones were efficiently synthesized in moderate to good yields.

  通过使用容易获得的芳酰氯作为芳基自由基来源，已经开发了一种简便的可见光光催化共轭加成物，用于制备1,4-二羰基化合物。对于芳酰氯和迈克尔受体，这种操作简单的方法显示了广泛的范围。结果，有效地合成了各种1,4-二酮，收率中等至良好。
• Decarboxylative 1,4-Addition of α-Oxocarboxylic Acids with Michael Acceptors Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02392

  日期：2015.10.2

  Enabled by iridium photoredox catalysis, 2-oxo-2-(hetero)arylacetic acids were decarboxylatively added to various Michael acceptors including α,β-unsaturated ester, ketone, amide, aldehyde, nitrile, and sulfone at room temperature. The reaction presents a new type of acyl Michael addition using stable and easily accessible carboxylic acid to formally generate acyl anion through photoredox-catalyzed

  在室温下，通过铱光氧化还原催化，将2-氧代-2-（杂）芳基丙烯酸脱羧地添加到各种迈克尔受体中，包括α，β-不饱和酯，酮，酰胺，醛，腈和砜。该反应提供了一种新型的酰基迈克尔加成反应，它使用稳定且易于获得的羧酸通过光氧化还原催化的自由基脱羧反应正式生成酰基阴离子。