(1R,5S,6R)-6-nitrobicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-nitrobicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: UITKXRKEVCYNQB-ZXEDONINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-nitrobicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下的不对称环丙烷化反应

  摘要：

  使用手性季铵盐作为相转移催化剂（PTC），开发了一种不对称环丙烷化反应。在催化量的手性季盐作为PTC的存在下，反应平稳进行，得到具有完全立体控制的所需双环化合物，所述手性季盐衍生自易得的手性胺，在温和的反应条件下，ee高达83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00679-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,5S,6R)-6-nitrobicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-碘-α,β-不饱和酮作为邻位介电试剂：它们与双亲核试剂的反应为碳环和杂环系统的形成提供了新的环化方案

  摘要：

  α-Iodo-α,β-不饱和酮，例如化合物1，可作为连位介电试剂，与一系列双亲核试剂（包括戊烷-2,4-二酮和 1,3-茚二酮）反应生成 [3 + 2]- 和 [2 + 1]-加合物，例如5和38，分别。[4 + 2]-和[5 + 2]-环加合物已通过相关方法从化合物1中获得。初步研究表明，α-碘化 α,β-不饱和酯也可以参与其中至少一些相同的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00383

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes by Organocatalytic Conjugate Addition of Bromonitroalkanes to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Jian Lv、Jiaming Zhang、Zhu Lin、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/chem.200801651

  日期：2009.1.12

  A general enantioselective synthesis of functionalized nitrocyclopropanes by organocatalytic conjugate addition of a variety of bromonitroalkanes to α,β‐unsaturated enone systems is presented. The process, efficiently catalyzed by the salts of 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine 1 d serves as a powerful approach to the preparation of synthetically and biologically important cyclopropanes with high levels of

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。
• One-pot synthesis of nitrocyclopropane: α-Amylase-catalyzed Michael addition initiated ring-closure sequence reactions
  作者：Xue-Dong Zhang、Jian Song、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.09.006

  日期：2016.12

  This article presents a one-pot synthesis of nitrocyclopropanes via Michael addition initiated ring closure sequence reactions of bromonitroalkane to alpha,beta-unsaturated enones. Moderate to favorable yields (55-93%) and certain enantioselectivities were obtained with alpha-amylase from hog pancreas as the catalyst. This strategy utilizes the unnatural ability of enzymes to provide a convenient and biocatalytic method for green organic synthesis. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropane Rings under Phase-Transfer-Catalyzed Conditions
  作者：Shigeru Arai、Keiji Nakayama、Kei-ichiro Hatano、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo981409y

  日期：1998.12.1
• Asymmetric cyclopropanation reaction Under phase-transfer catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Keiji Nakayama、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00679-6

  日期：1999.5

  cyclopropanation reaction was developed using chiral quaternary ammonium salts as the phase-transfer catalyst (PTC). The reaction smoothly proceeded to give the desired bicyclic compounds with complete stereocontrol in the presence of a catalytic amount of chiral quaternary salts as the PTC, which are derived from readily available chiral amines, with up to 83% ee under mild reaction conditions.

  使用手性季铵盐作为相转移催化剂（PTC），开发了一种不对称环丙烷化反应。在催化量的手性季盐作为PTC的存在下，反应平稳进行，得到具有完全立体控制的所需双环化合物，所述手性季盐衍生自易得的手性胺，在温和的反应条件下，ee高达83％。
• α-Iodo-α,β-Unsaturated Ketones as Vicinal Dielectrophiles: Their Reactions with Dinucleophiles Provide New Annulation Protocols for the Formation of Carbo- and Heterocyclic Ring Systems
  作者：Yu Chen、Michael G. Gardiner、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00383

  日期：2022.5.6

  α-Iodo-α,β-unsaturated ketones such as compound 1 serve as vicinal dielectrophiles and react with a range of dinucleophiles including pentane-2,4-dione and 1,3-indandione to produce [3 + 2]- and [2 + 1]-adducts such as 5 and 38, respectively. [4 + 2]- and [5 + 2]-cycloadducts have been obtained from compound 1 by related means. Preliminary studies reveal that α-iodinated α,β-unsaturated esters can

  α-Iodo-α,β-不饱和酮，例如化合物1，可作为连位介电试剂，与一系列双亲核试剂（包括戊烷-2,4-二酮和 1,3-茚二酮）反应生成 [3 + 2]- 和 [2 + 1]-加合物，例如5和38，分别。[4 + 2]-和[5 + 2]-环加合物已通过相关方法从化合物1中获得。初步研究表明，α-碘化 α,β-不饱和酯也可以参与其中至少一些相同的过程。