methyl 2-<4-ethoxycarbonyl-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene>-2-phthalimidoethanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-<4-ethoxycarbonyl-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene>-2-phthalimidoethanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methoxy-2-oxoethylidene]-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,6-dihydro-1,3-thiazine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆S₃
• 分子量: 492.598
• InChiKey: LAYUYUQRVKRJIR-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methanolate 、 methyl 2-<4-ethoxycarbonyl-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene>-2-phthalimidoethanoate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到methyl 2-<4-ethoxycarbonyl-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-6H-1,3-thiazin-2-yl>-2-methoxy-2-o-methoxycarbonylbenzamidoethanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Methoxy-α-(6H-1,3-thiazin-2-yl)glycinates precursors of 7-methoxycephems by [3+3] cyclocondensation reaction

  摘要：

  We report here a new widely useful and applicable preparation of functionalised 6H-1,3-thiazinic cycloadducts, versatile key intermediates in the total multistep syntheses of 7-methoxycephems (as analogues of 7-methoxycephalosporins).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89394-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-amino-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-sulfanylidenepropanoate 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-<4-ethoxycarbonyl-5-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene>-2-phthalimidoethanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Methoxy-α-(6H-1,3-thiazin-2-yl)glycinates precursors of 7-methoxycephems by [3+3] cyclocondensation reaction

  摘要：

  We report here a new widely useful and applicable preparation of functionalised 6H-1,3-thiazinic cycloadducts, versatile key intermediates in the total multistep syntheses of 7-methoxycephems (as analogues of 7-methoxycephalosporins).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89394-7

文献信息

• α-Methoxy-α-(6H-1,3-thiazin-2-yl)glycinates precursors of 7-methoxycephems by [3+3] cyclocondensation reaction
  作者：Abdelhadi Boussoufi、Jean-Luc Parrain、Piétrick Hudhomme、Guy Duguay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89394-7

  日期：1994.1

  We report here a new widely useful and applicable preparation of functionalised 6H-1,3-thiazinic cycloadducts, versatile key intermediates in the total multistep syntheses of 7-methoxycephems (as analogues of 7-methoxycephalosporins).