(3RS,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyoctanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoctanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: PSASHYWTCNRVPN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyoctanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2SR,3RS,4RS)-3-acetoxy-2-allyl-4-(benzyloxy)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)-canadensolide

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of (+/-)-canadensolide is described. The key step is to introduce the alpha-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reaction with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.066
• 作为产物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 α-benzyloxyhexanal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到(3RS,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)-canadensolide

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of (+/-)-canadensolide is described. The key step is to introduce the alpha-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reaction with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.066

文献信息

• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)-canadensolide
  作者：Yung-Son Hon、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.066

  日期：2006.10

  A diastereoselective total synthesis of (+/-)-canadensolide is described. The key step is to introduce the alpha-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reaction with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.