3-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: UGLBIVWRHPFLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 、 3-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮衍生物含氮稠合杂环部分的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  本文设计并合成了一系列具有含氮稠合杂环部分的新型恶唑烷酮衍生物。通过MIC法测定它们对金黄色葡萄球菌、MRSA和MSSA的抗菌活性。它们中的大多数表现出与利奈唑胺和雷德唑胺相当的对革兰氏阳性病原体的有效活性。化合物3b表现出显着的抗菌活性，MIC 值为 0.5-1.0 μg/mL，可能是进一步研究的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127660
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)pyridine 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以64 %的产率得到3-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和铁催化有氧氧化一锅法合成1,2,4-三唑稠合杂环

  摘要：

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134044

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• A convenient one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclization using chromium (VI) oxide
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2018.1529795

  日期：2019.1.2

  Abstract A facile one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from heterocyclic hydrazines and aldehydes is reported. The reaction is efficiently promoted by chromium (VI) oxide to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The high yield of the products and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward

  摘要 报道了一种从杂环肼和醛中简便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑的方法。该反应通过氧化铬 (VI) 有效促进，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。产品的高产率和反应时间短是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要