methyl 3-oxo-4-((2R*,6S*)-6-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-((2R*,6S*)-6-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-4-[(2R,6S)-6-phenacyloxan-2-yl]butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FZNDUGZXMAZRLM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3-oxo-4-((2R*,6S*)-6-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃的串联亲核加成/Oxa-Michael 反应

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402199

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Oxa-Michael Reaction for the Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad、Kalisankar Bera

  DOI：10.1002/ejoc.201402199

  日期：2014.6

  A Lewis acid catalyzed tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction was developed for the synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (THP) derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities. The strategy was successfully used in the construction of THP derivatives with three stereocenters in a highly stereoselective fashion.

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。