(1R)-1-(4'-fluoro-3'-nitro)phenyl-2-amino-ethanol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(4'-fluoro-3'-nitro)phenyl-2-amino-ethanol hydrochloride
• 英文别名: (1R)-2-amino-1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethanol;hydrochloride
• 化学式: C₈H₉FN₂O₃*ClH
• 分子量: 236.63
• InChiKey: KPHNEVRKXKUCKX-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(4'-fluoro-3'-nitro)phenyl-2-amino-ethanol hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 、 tin(ll) chloride copper(I) oxide 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 亚膦酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (3S,7S,10S,14R)-10-Benzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.03,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R)-1-(4'-fluoro-3'-nitro)phenyl-2-amino-ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  马肝酯酶催化N，O-二乙酰基-2-氨基-1-芳基乙醇的对映选择性水解

  摘要：

  N，O-二乙酰基-2-氨基-1-芳基乙醇可以通过马肝酯酶（HLE）有效地拆分。观察到对HLE的对映选择性有显着的有机助溶剂作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00610-1

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。
• Total Synthesis of Mauritines A, B, C, and F: Cyclopeptide Alkaloids with a 14-Membered Paracyclophane Unit
  作者：Pierre Cristau、Taoues Temal-Laïb、Michèle Bois-Choussy、Marie-Thérèse Martin、Jean-Pierre Vors、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.200401070

  日期：2005.4.22

  A unified strategy for the synthesis of mauritines A (5), B (6), C (7), and F (10) has been developed based on a key intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction (S(N)Ar) for the formation of the strained 14-membered paracyclophane. It was demonstrated that the outcome of the cycloetherification is independent of the stereochemistry of the peptide backbone and that both (1R)-16 and (1S)-16

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。
• Horse liver esterase catalyzed enantioselective hydrolysis of N,O-diacetyl-2-amino-1-arylethanol
  作者：Taoues Laı̈b、Jamal Ouazzani、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00610-1

  日期：1998.1

  N,O-Diacetyl-2-amino-1-arylethanol can be efficiently resolved by horse liver esterase (HLE). A remarkable organic co-solvent effect on the enantioselectivity of HLE was observed.

  N，O-二乙酰基-2-氨基-1-芳基乙醇可以通过马肝酯酶（HLE）有效地拆分。观察到对HLE的对映选择性有显着的有机助溶剂作用。