cis-(2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-phenylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-(2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z,2R,3S)-5-phenyl-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-en-1-ol
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: XSCPAZUKWOTRDL-KIVXSQAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ol 、 苄基三苯基氯化膦 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-(2R,3S)-2,3-bis(benzyloxy)-5-phenylpent-4-en-1-ol 、 (2R,3S,E)-2,3-bis(benzyloxy)-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过高度区域选择性和非对映选择性烯丙基胺化反应不对称形式合成 (-)-Swainsonine

  摘要：

  描述了从现成的 D-赤藓酮内酯中 (-)-swainsonine 的简洁不对称形式合成。关键步骤包括手性苄醚的高度非对映选择性胺化，该胺化与使用氯磺酰基异氰酸酯保留立体化学一起发生，以及钯催化的氨基甲酸烯丙酯的脱羧 N-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300308

文献信息

• Asymmetric Formal Synthesis of (-)-Swainsonine by a Highly Regioselective and Diastereoselective Allylic Amination Using Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Sook Jin Park、Yong Rae Hong、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201300308

  日期：2013.7

  A concise asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine from readily available D-erythronolactone is described. The key steps include a highly diastereoselective amination of a chiral benzylic ether, which occurs with the retention of stereochemistry using chlorosulfonyl isocyanate, and a palladium-catalyzed decarboxylative N-allylation of an allyl carbamate.

  描述了从现成的 D-赤藓酮内酯中 (-)-swainsonine 的简洁不对称形式合成。关键步骤包括手性苄醚的高度非对映选择性胺化，该胺化与使用氯磺酰基异氰酸酯保留立体化学一起发生，以及钯催化的氨基甲酸烯丙酯的脱羧 N-烯丙基化。