N,N-dimethyl-4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-phenyl-2-(4-pyridinyl)-5-pyrimidinecarboxamide；N,N-dimethyl-4-phenyl-2-pyridin-4-ylpyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: IIMHBQDJUFCBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-amidinopyridine hydrochloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到N,N-dimethyl-4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶甲酰胺合成的四组分反应策略

  摘要：

  本文展示了一种由3，苯乙烯和N，N合成嘧啶羧酰胺的高效3原料-4组分反应（3SM-4CR）策略钯催化的氧化过程生成二甲基甲酰胺（DMF）。这种转化代表了将DMF用作双重合成子，一个碳原子合成子和酰胺合成子的第一个例子，并通过同位素标记实验得到了证明。此外，CH键功能化和交叉脱氢偶联过程的结合提供了四个化学键的形成。这种顺序的3SM-4CR策略具有廉价，易于获得的起始原料，绿色氧化剂以及原子和步骤经济的特点。它导致了嘧啶羧酰胺的制备，并在制药工业中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201608433

文献信息

• A Four‐Component Reaction Strategy for Pyrimidine Carboxamide Synthesis
  作者：Wei Guo、Jianhua Liao、Dongqing Liu、Jiawei Li、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201608433

  日期：2017.1.24

  effective 3 starting materials–4 component reaction (3SM‐4CR) strategy for the synthesis of pyrimidine carboxamides from amidines, styrene, and N,N‐dimethylformamide (DMF) by a palladium‐catalyzed oxidative process. This transformation represents the first example of employing DMF as a dual synthon, a one‐carbon‐atom synthon and amide synthon, and was proven by isotope‐labeling experiments. Additionally, the

  本文展示了一种由3，苯乙烯和N，N合成嘧啶羧酰胺的高效3原料-4组分反应（3SM-4CR）策略钯催化的氧化过程生成二甲基甲酰胺（DMF）。这种转化代表了将DMF用作双重合成子，一个碳原子合成子和酰胺合成子的第一个例子，并通过同位素标记实验得到了证明。此外，CH键功能化和交叉脱氢偶联过程的结合提供了四个化学键的形成。这种顺序的3SM-4CR策略具有廉价，易于获得的起始原料，绿色氧化剂以及原子和步骤经济的特点。它导致了嘧啶羧酰胺的制备，并在制药工业中具有潜在的应用。